Lorsque Charles Dana Gibson a dirigé sa plume vers son ami et collègue artiste Phil May, il a capturé non seulement une ressemblance, mais aussi la rencontre de deux grands caricaturistes dont l'humour a façonné la presse du tournant du siècle. Le fait le plus frappant concernant cette œuvre est qu'elle se dresse comme un hommage rare d'un illustrateur célèbre à un autre, tous deux ayant défini l'apparence de la satire illustrée de part et d'autre de l'Atlantique. Alors que Gibson était célébré pour avoir créé la célèbre "Gibson Girl", May était renommé pour son économie de lignes et son esprit dans le magazine Punch.

Leur respect mutuel est documenté dans des lettres et des anecdotes de l'époque, faisant de ce portrait un témoignage de la camaraderie et de la rivalité de l'âge d'or de l'illustration. Dans le dessin, Phil May est saisi dans un moment de franchise décontractée, sa posture est informelle, son regard est direct mais amusé. La technique de plume et d'encre caractéristique de Gibson donne au portrait une vivacité immédiate, avec des lignes fluides qui suggèrent à la fois l'esprit vif et l'énergie agitée de son sujet. La décontraction du col de May et l'inclinaison décontractée de sa tête signalent un artiste à l'aise, peut-être en conversation ou au travail.

Contrairement aux portraits plus formels et introspectifs d'artistes tels que John Singer Sargent dans Claude Monet Peignant au Bord d'un Bois, l'approche de Gibson est conversationnelle, invitant le spectateur dans le monde de la presse illustrée où la personnalité était aussi importante que le produit. Les circonstances précises de la création de cette œuvre demeurent incertaines : ni sa date ni son médium original ne sont enregistrés de manière définitive, et il n'est pas clair s'il s'agissait d'un cadeau privé, d'une illustration publiée ou d'une commande. Ce qui est certain, c'est qu'elle appartient à une tradition d'artistes se représentant mutuellement, un dialogue visuel qui évoque les réseaux et les amitiés soutenant le monde créatif de la fin du XIXe et du début du XXe siècle. Aujourd'hui, Phil May par Charles Dana Gibson est valorisé autant pour ses associations historiques que pour son art, offrant un aperçu du monde de deux hommes dont les dessins ont façonné le goût et l'humour public de leur époque.

Son emplacement actuel n'est pas largement documenté, mais des reproductions continuent de circuler dans les études des carrières des deux artistes, un rappel de leur influence durable.