Peu de peintures de Frans Hals ont suscité autant de spéculations que Portrait d'un homme tenant un crâne. Pendant des siècles, les spectateurs se sont interrogés sur l'identité du modèle et le sens du crâne qu'il présente si délibérément. Certains catalogues anciens ont même identifié à tort l'homme comme un érudit ou un philosophe, tandis que d'autres ont vu en lui le visage d'Hamlet, le prince tragique de la pièce de Shakespeare, qui avait gagné en popularité dans la République néerlandaise au début du XVIIe siècle.

L'ambiguïté de l'identité et de l'intention du modèle a fait de cette œuvre un point de référence pour les débats sur le symbolisme et le portrait dans l'âge d'or néerlandais. L'homme, vêtu de noir sobre, se tourne vers le spectateur avec un regard direct, presque provocateur, sa main droite agrippant un crâne—un memento mori indéniable, un rappel de la mortalité. Le moment choisi par Hals n'est pas un moment de tristesse, mais de confrontation : le modèle ne détourne pas le regard, mais semble plutôt nous inviter à réfléchir sur la brièveté de la vie. Le coup de pinceau lâche et énergique est typique de Hals, qui préférait capturer la vitalité de ses sujets plutôt que de les idéaliser.

Le crâne, rendu avec les mêmes coups de pinceau vifs, fait écho à des motifs similaires dans d'autres portraits néerlandais de l'époque, comme le Portrait d'un érudit avec un crâne de Rembrandt, mais là où les figures de Rembrandt semblent souvent pensives, le modèle de Hals apparaît alerte, voire défiant. Les origines exactes de Portrait d'un homme tenant un crâne demeurent incertaines, car aucun registre de commande n'a survécu et le nom du modèle est perdu. L'œuvre a traversé plusieurs collections privées depuis le XVIIe siècle, parfois cataloguée comme un tronie—une étude de caractère plutôt qu'un véritable portrait. Aujourd'hui, elle est reconnue comme un exemple significatif du style mature précoce de Hals, peint vers 1616, lorsque l'artiste établissait sa réputation à Haarlem.

Le parcours de la peinture reflète les goûts changeants en matière de collection d'art : autrefois négligée, elle est désormais prisée pour sa profondeur psychologique et sa bravoure technique, et elle est exposée dans un grand musée européen comme un témoignage de la fascination durable de Hals pour la condition humaine.