En 1628, l'Europe a observé Isabella Clara Eugenia, souveraine des Pays-Bas espagnols et fille de Philippe II d'Espagne, entrer dans un nouveau chapitre : le veuvage. Cette année-là, son mari, l'archiduc Albert d'Autriche, est décédé, et Isabella a adopté le sobre habit gris des Clarisses, un geste à la fois de deuil et de symbolisme politique. C'est durant cette période de transition que Anthony van Dyck, déjà un portraitiste célébré, a peint son portrait, capturant non seulement une dirigeante en deuil, mais une femme négociant pouvoir, chagrin et attentes publiques.

La peinture se dresse comme un document rare et intime d'une veuve royale au moment précis où sa vie et son autorité ont changé de cap. Isabella se tient ou est assise, drapée dans le gris austère des Clarisses, son visage encadré par le blanc du voile et du coiffe qui évoquent ses vœux. Ses mains, gloved et composées, reposent sur un chapelet, signe de piété et de sa nouvelle dévotion religieuse. L'absence de bijoux et la palette sombre renforcent son renoncement aux plaisirs mondains, cependant, le pinceau de van Dyck préserve sa dignité et sa présence.

La lumière tombe doucement sur son visage, adoucissant les traits de chagrin et d'âge, et invitant le spectateur à lire à la fois sa fermeté et sa vulnérabilité. Contrairement aux représentations plus théâtrales d'Isabella par Rubens, l'approche de van Dyck est contenue, presque méditative, se concentrant sur la réalité psychologique derrière l'image publique. Les circonstances exactes de la commande restent incertaines, mais il est probable que l'œuvre ait été destinée à un public courtois ou religieux, marquant le nouveau statut d'Isabella. Au fil des siècles, la peinture a été attribuée de diverses manières à van Dyck et à son cercle, mais l'analyse stylistique et la comparaison avec ses autres portraits de la fin des années 1620 soutiennent son autorité.

Aujourd'hui, le portrait est reconnu comme un exemple significatif du style mature de van Dyck, équilibrant réalisme et grâce, et offrant un rare aperçu du monde privé d'une figure politique majeure. Son foyer actuel se trouve dans une collection publique, où il continue d'offrir un aperçu tant de la vie de la modèle que des subtilités du portrait baroque.