Nel 1628, l'Europa osservò come Isabella Clara Eugenia, sovrana dei Paesi Bassi spagnoli e figlia di Filippo II di Spagna, entrava in un nuovo capitolo: la vedovanza. Quell'anno, suo marito, l'arciduca Alberto d'Austria, morì, e Isabella adottò il sobrio abito grigio delle Clarisse, un gesto che simboleggiava sia il lutto che un messaggio politico. Fu durante questo periodo di transizione che Anthony van Dyck, già un ritrattista celebrato, dipinse il suo ritratto, catturando non solo una sovrana in lutto, ma una donna che negoziava potere, dolore e aspettative pubbliche.

Il dipinto si erge come un documento raro e intimo di una vedova reale nel preciso momento in cui la sua vita e la sua autorità cambiarono rotta. Isabella si trova in piedi o seduta, avvolta nel grigio austero delle Clarisse, il suo volto incorniciato dal bianco del velo e del copricapo che alludono ai suoi voti. Le sue mani, gloved e composte, riposano su un rosario, segno di pietà e della sua nuova devozione religiosa. L'assenza di gioielli e la palette cupa rafforzano il suo rinunciare ai piaceri mondani, tuttavia, il pennello di van Dyck preserva la sua dignità e presenza.

La luce cade dolcemente sul suo volto, ammorbidendo le linee di dolore e di età, e invitando lo spettatore a leggere sia la sua fermezza che la sua vulnerabilità. A differenza delle rappresentazioni più teatrali di Isabella da parte di Rubens, l'approccio di van Dyck è contenuto, quasi meditativo, concentrandosi sulla realtà psicologica dietro l'immagine pubblica. Le circostanze esatte della commissione rimangono incerte, ma è probabile che l'opera fosse destinata a un pubblico cortese o religioso, segnando il nuovo status di Isabella. Nel corso dei secoli, il dipinto è stato attribuito in vari modi a van Dyck e al suo circolo, ma l'analisi stilistica e il confronto con i suoi altri ritratti della fine degli anni '20 del Seicento supportano la sua paternità.

Oggi, il ritratto è riconosciuto come un esempio significativo dello stile maturo di van Dyck, che bilancia realismo e grazia, offrendo uno sguardo raro nel mondo privato di una figura politica di grande rilevanza. La sua attuale collocazione è in una collezione pubblica, dove continua a offrire spunti sia sulla vita della modella che sulle sottigliezze del ritratto barocco.