Lorsque El Greco a peint La Sainte Famille avec Sainte Anne et le Petit Jean-Baptiste en 1597, il était à l'apogée de sa période toledane, produisant des œuvres qui allaient plus tard définir son style mature. Ce qui rend cette peinture particulièrement remarquable, c'est qu'elle est l'un des plusieurs traitements de la Sainte Famille par El Greco, mais ici il élargit la scène pour inclure à la fois Sainte Anne et le jeune Jean-Baptiste, une combinaison inhabituelle à l'époque. Les chercheurs ont longtemps débattu de savoir si cette composition a été créée pour un cadre dévotionnel privé ou dans le cadre d'une commande plus vaste, mais aucune documentation définitive n'a survécu.

Sa verticalité frappante et ses figures allongées sont des caractéristiques du style tardif de El Greco, qui influencerait bientôt des générations de peintres espagnols. Dans cette peinture, El Greco capture un moment de connexion intime : l'Enfant Jésus, assis sur les genoux de la Vierge Marie, tend la main vers son cousin, le petit Jean-Baptiste, qui est doucement présenté par Sainte Anne. Joseph se tient derrière, son regard à la fois protecteur et contemplatif. Les figures sont disposées dans un groupe pyramidal serré, leurs membres allongés et leurs mains expressives guidant l'œil du spectateur dans une spirale du visage serein de Marie aux enfants espiègles.

Les couleurs lumineuses, presque surnaturelles—bleus profonds, rouges vibrants et tons de peau éclatants—distinguent la scène des représentations antérieures, plus terre à terre, d'artistes comme Leonardo da Vinci, dont la propre La Vierge et l'Enfant avec Sainte Anne présente une réunion familiale plus naturaliste. Ici, les gestes et les regards parlent d'un but divin et d'amour familial, tandis que la croix en roseau du petit Jean suggère son futur rôle en tant que précurseur du Christ. L'histoire physique de cette peinture est moins bien documentée que celle de certaines des principales œuvres d'autel de El Greco, mais elle est depuis longtemps reconnue comme un exemple significatif de son œuvre religieuse tardive. Au fil des siècles, la peinture a passé par des collections privées et a été l'objet de débats académiques concernant son commanditaire original et son emplacement prévu.

Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de la vision distinctive de El Greco à la fin du XVIIe siècle, lorsque son style dramatique et spirituel était à la fois admiré et mal compris par ses contemporains. Son inclusion de Sainte Anne et de Jean-Baptiste aux côtés de la Sainte Famille en fait une méditation rare et réfléchie sur la lignée et la prophétie au sein de la tradition chrétienne.