Quando Anthony van Dyck dipinse Charles Stanley (1628–1672), 8° conte di Derby, catturò non solo un giovane nobile, ma anche un futuro protagonista nella turbolenta politica dell'Inghilterra della Restaurazione. La famiglia Stanley era profondamente coinvolta nella Guerra Civile inglese, e Charles stesso sarebbe poi diventato un prominente royalista, ereditando il suo titolo dopo l'esecuzione del padre da parte delle forze parlamentari nel 1651. I ritratti di tali eredi non erano semplici souvenir di famiglia; erano dichiarazioni di lealtà, lignaggio e intento politico, specialmente in tempi in cui le alleanze potevano essere una questione di vita o di morte. Nel ritratto, Charles Stanley si erge con postura fiera, il suo sguardo è diretto ma riservato, vestito con ricchi tessuti e pizzi che segnalano il suo status.

La gestione della luce da parte di Van Dyck accarezza il volto e le mani del giovane conte, mettendoli in risalto rispetto allo sfondo scuro e sontuoso, una tecnica che richiama i suoi ritratti di Carlo I e di altre figure di corte. La mano del soggetto poggia su un tavolo o forse sull'elsa di una spada, un sottile riferimento sia all'apprendimento che alla prontezza marziale, mentre la catena o la fascia discreta allude a onori conferiti. A differenza delle pose più teatrali dei ritratti di Peter Lely nella Restaurazione successiva, l'approccio di Van Dyck è più sobrio, concentrandosi sulla dignità e sulla determinazione interiore del soggetto. Le circostanze esatte della commissione del dipinto non sono chiare, ma probabilmente risale agli ultimi anni di Van Dyck in Inghilterra, quando era il ritrattista preferito dell'aristocrazia.

La storia successiva del dipinto non è completamente documentata; come molti ritratti di Van Dyck, potrebbe essere passato attraverso collezioni familiari prima di entrare nella sfera pubblica. Oggi, opere come questa ancorano la reputazione di Van Dyck come il principale ritrattista del Barocco inglese, plasmando l'identità visiva dell'élite britannica per le generazioni a venire.