Quando Il Sileno ubriaco emerse dallo studio di Peter Paul Rubens ad Anversa nel 1608, divenne rapidamente una delle scene mitologiche più discusse dell'artista, non da ultimo perché lo stesso Rubens tornò più volte sul tema nel corso della sua carriera. La popolarità del dipinto fu tale che copie e varianti iniziarono a circolare tra collezionisti e altri artisti quasi immediatamente, e si dice che Rubens tenesse una versione nella propria casa. La vivida rappresentazione dell'eccesso e della festa, combinata con la sua bravura tecnica, la rese un punto di riferimento per trattamenti successivi di temi bacchici nell'era del Barocco. La scena cattura Sileno, il compagno perpetuamente ubriaco di Bacco, nel suo momento più vulnerabile e comico.

Sostenuto da satiri e coronato di viti, Sileno si abbandona impotente, il suo corpo pesante di vino, mentre una ninfa gli offre da bere e un giovane satiro lo tira giocherellando per un braccio. La composizione è affollata e dinamica: i corpi contorti, il recipiente di vino rovesciato e il fogliame lussureggiante spingono verso lo spettatore, immergendoci nel caos della comitiva bacchica. Il contrasto tra la carne flaccida di Sileno e i muscoli tesi dei suoi assistenti è deliberato, enfatizzando sia la follia dell'eccesso che la natura fugace del piacere.

A differenza del più contenuto Bacco e Arianna di Tiziano, il trattamento di Rubens è tumultuoso e terreno, godendo della fisicità del mito. La commissione precisa per questa versione di Il Sileno ubriaco rimane incerta, ma probabilmente fu dipinta poco dopo il ritorno di Rubens dall'Italia, quando stava sintetizzando lezioni dal colore veneziano e dal dinamismo romano. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso collezioni private ed è stato talvolta confuso con altre versioni di Rubens e del suo atelier, una testimonianza del suo fascino duraturo e della prolifica produzione dell'artista. Oggi, si erge come un esempio vivace dello stile Barocco precoce di Rubens, dove mito e umanità si scontrano con energia e ingegno.

Il suo viaggio da Anversa del XVII secolo alle pareti dei musei moderni riflette lo spirito inquieto della pittura stessa.