Quando la predella del Polittico di Annalena fu smontata, i suoi pannelli si dispersero e le loro origini si offuscarono, la piccola scena di San Damiano accetta denaro da Palladia sopravvisse come un raro testimone sia dell'arte che della vita devozionale della Firenze del primo Rinascimento. Questo pannello è uno dei pochi frammenti che possono essere collegati con certezza al retablo originale commissionato per il convento di San Vincenzo d’Annalena, una fondazione strettamente associata alla famiglia Medici. La sua sopravvivenza è notevole, dato che molte altre opere dello stesso retablo sono ora perdute o attribuite erroneamente, e il suo focus narrativo sui santi curatori Cosma e Damiano riflette la speciale venerazione che godevano in città. La storia si svolge nel momento in cui Palladia, una donna che soffre di una malattia, presenta un dono di denaro a San Damiano in segno di gratitudine per la sua guarigione.

Fra Angelico sceglie di mostrare il santo che rifiuta gentilmente le monete, con la mano sollevata in un gesto di umiltà e rinuncia, mentre Palladia si inginocchia, il suo volto una miscela di speranza e riverenza. Le monete, rese in delicata foglia d'oro, catturano la luce, attirando l'attenzione dello spettatore sulla morale centrale: la virtù della carità data liberamente, non venduta. A differenza delle rappresentazioni successive di artisti come Caravaggio, che drammatizzerebbero la tensione di tali scambi, la scena di Fra Angelico è tranquilla, pervasa di colori tenui e calma, enfatizzando la purezza spirituale del santo rispetto alla ricompensa terrena. Come accade con molti pannelli di predella, il percorso di questo dipinto è avvolto in una certa incertezza.

Sebbene il retablo principale sia stato probabilmente commissionato negli anni '30 o '40 del '400, e la mano di Fra Angelico sia evidente nella palette luminosa e nelle figure aggraziate, la data esatta e il contesto originale rimangono oggetto di dibattito tra gli studiosi. Nel corso dei secoli, il pannello è passato attraverso collezioni private ed è stato a volte separato dai suoi "fratelli", un destino comune a molte opere del primo Rinascimento. Oggi, si erge come un testamento della capacità di Fra Angelico di distillare narrazioni complesse in scene intime e toccanti, e come un frammento sopravvissuto di un ensemble un tempo unificato che ha plasmato l'esperienza devozionale dei suoi primi spettatori.