Nessuno conosce l'identità del ragazzo che guarda da Testa di un ragazzo, né tantomeno il motivo per cui Rembrandt van Rijn lo abbia dipinto, ma il maggiore fascino del dipinto risiede nel suo stato incompiuto. Gli studiosi hanno a lungo dibattuto se questo piccolo ritratto intimo fosse uno studio per un'opera più grande, un esercizio di insegnamento per uno studente, o semplicemente un esperimento per catturare un'espressione fugace. La pennellata è rapida e ricercata, lasciando aree dei capelli e dei vestiti del ragazzo appena suggerite, come se Rembrandt si fosse fermato a metà pensiero.

Questa apertura ha portato a speculazioni: il dipinto è stato abbandonato o l'artista lo considerava completo? Il volto del ragazzo emerge da uno sfondo scuro e indefinito, i suoi tratti messi in risalto da un raggio di luce dorata che cade sulla sua fronte e guancia. Le sue labbra sono socchiuse, i suoi occhi grandi e curiosi, come se fosse colto in un momento di sorpresa o curiosità. Non c'è contesto narrativo — nessun costume, nessun oggetto di scena, nessun paesaggio — solo l'immediatezza della presenza del ragazzo.

A differenza dei ritratti infantili più formali di Anthony van Dyck, che enfatizzano la discendenza e lo status, Rembrandt si concentra sull'individualità e sulla vita interiore del suo soggetto. Il risultato è uno studio di immediatezza psicologica, l'espressione del ragazzo invita lo spettatore a chiedersi cosa stia pensando o vedendo. Le origini precise di Testa di un ragazzo rimangono incerte, così come il suo medium — alcuni credono sia olio su tavola, altri suggeriscono tela. Probabilmente fu dipinto ad Amsterdam negli anni '40 del Seicento, un periodo in cui Rembrandt stava sperimentando studi rapidi ed espressivi dalla vita.

Non ci sono registrazioni di una commissione o di una proprietà iniziale, e l'attribuzione del dipinto è stata, a volte, messa in discussione a causa della sua esecuzione informale. Oggi, si erge come un testimone della curiosità instancabile di Rembrandt e della sua capacità di trovare dramma nell'ordinario, offrendo uno sguardo raro nel processo di lavoro dell'artista e nei volti che riempivano il suo studio.