Nella primavera del 1885, Vincent van Gogh scrisse a suo fratello Theo riguardo a una serie di teste che stava dipingendo a Nuenen: "Sto arando sulle mie tele come fanno nei loro campi." Testa di un giovane contadino con berretto a punta è uno di questi studi, parte della preparazione intensa per la sua prima grande composizione, I mangiatori di patate. A differenza delle opere successive, bagnate di sole, per cui van Gogh è celebrato, questi ritratti iniziali sono cupi, terrosi e profondamente radicati nel paesaggio rurale olandese e nella sua gente. Il dipinto cattura un giovane, i cui tratti sono grezzi e ombreggiati sotto un semplice berretto a punta. Il volto del soggetto non è idealizzato; invece, van Gogh rende ogni piano e cavità con una cruda onestà, il suo tratto è spesso e ricercato.

I marroni e gli ocra smorzati richiamano la terra stessa, mentre lo sguardo diretto del soggetto incontra lo spettatore con una quieta resistenza. Dove Jean-François Millet — un artista ammirato da van Gogh — rappresentava spesso i contadini al lavoro nei campi, van Gogh ci pone faccia a faccia con un singolo lavoratore anonimo, invitando all'empatia e all'attenzione per la dignità della vita rurale. Il percorso esatto di questo particolare dipinto non è completamente documentato, e il suo medium è incerto, sebbene molte delle opere di van Gogh di questo periodo siano in olio su tela o tavola. Ciò che è chiaro è il suo posto nello sviluppo dell'artista: questi studi di teste contadine furono fondamentali, sia in tecnica che in spirito, per la creazione di I mangiatori di patate più tardi nello stesso anno.

Oggi, Testa di un giovane contadino con berretto a punta si erge come una testimonianza del precoce impegno di van Gogh nel rappresentare la realtà dell'esistenza rurale, un tema che risuonerebbe per tutta la sua breve ma straordinaria carriera.