Мужчина с приподнятыми усами стоит под углом, его тело повернуто влево, но лицо обращено к зрителю с уверенной, загадочной улыбкой, а глаза ярко сверкают под широкополой черной шляпой. Его наряд полон деталей: черный шелк, вышитый золотыми мотивами, аккуратный белый кружевной воротник и богато украшенный рукав, покрытый эмблемами, такими как пчелы, стрелы, любовные узлы и языки пламени, все это выполнено энергичными, видимыми мазками кисти. Вышитые символы на его рукаве представляют собой как радости, так и страдания любви, в то время как пирамида и шляпа с кадуцеем Меркурия намекают на силу и удачу.

Латинская надпись в верхнем правом углу гласит, что сидящий человек был 26 лет в 1624 году, когда Франс Халс написал этот портрет в Харлеме. Хотя его называют Смеющимся кавалером, это название было придумано в викторианской Англии; личность мужчины остается неопределенной, хотя искусствовед Питер Бисбоер предложил, что он мог быть голландским торговцем тканями Тилеем Рустерманом. Франс Халс оживляет портрет позой и ракурсом, которые подчеркивают вышитый рукав и кружевной манжет сидящего, прием, который он использовал и в других барочных портретах, чтобы передать движение и спонтанность.