Nessuna composizione di Leonardo da Vinci ha suscitato più dibattiti tra gli storici dell'arte di Madonna e Bambino con Santa Anna in un Paesaggio. Sebbene la fascinazione di Leonardo per questo soggetto sia ben documentata—ha schizzato e dipinto diverse versioni—l'esatta attribuzione e il medium di quest'opera particolare rimangono avvolti nell'incertezza. Alcuni credono che si tratti di un dipinto autografo, altri di un prodotto del suo laboratorio, e la mancanza di documentazione sopravvissuta ha solo approfondito il mistero.

La domanda persistente se la mano di Leonardo abbia completato questo dipinto continua a ispirare ricerche e controversie. Al centro della scena, Santa Anna siede serenamente, con la figlia la Vergine Maria delicatamente posata sulle sue ginocchia, mentre il bambino Cristo si avvicina giocando a un agnello—un simbolo del suo futuro sacrificio. Leonardo cattura un momento di intima connessione familiare, eppure la composizione trabocca di significato: il gesto protettivo di Anna su Maria, le braccia guida di Maria attorno a Cristo e l'impegno innocente del bambino con l'agnello presagiscono tutti la Passione. Il dolce paesaggio atmosferico dietro di loro, reso nel caratteristico sfumato di Leonardo, sfuma il confine tra le figure sacre e il mondo naturale.

Rispetto a The Holy Family di Raphael, il trattamento di Leonardo è meno formale, enfatizzando la profondità psicologica rispetto a una rigida disposizione ieratica. Il viaggio di questo dipinto attraverso la storia è tanto enigmatico quanto la sua attribuzione. A differenza del celebre cartone nella National Gallery di Londra e della famosa Saint Anne del Louvre, la provenienza di questa versione è incerta, con registrazioni che emergono solo nei secoli successivi. È passata attraverso collezioni private, spesso attribuita in vari modi a Leonardo, ai suoi allievi o a imitatori, riflettendo le sfide di distinguere la sua mano da quelle che ha ispirato.

Oggi, ovunque sia ospitata, la pittura si erge come un testimone della duratura fascinazione per la visione di amore materno e destino divino di Leonardo, e per il continuo sforzo accademico di svelare i segreti del suo studio e del suo lascito.