Poche opere di Tiziano hanno ispirato tanta fascinazione—o tante copie—quanto la sua Maria Maddalena risalente al 1540 circa. L'immagine era così popolare ai suoi tempi che veniva cercata dai collezionisti e persino imitata da altri pittori a Venezia e oltre. Alcuni racconti suggeriscono che la sensualità del dipinto suscitò scalpore, con i capelli sciolti della figura e la carne esposta che sfidavano le convenzioni dell'arte religiosa.

La fama dell'opera crebbe così tanto che, secondo quanto riferito, fu richiesta da Filippo II di Spagna, un appassionato collezionista delle opere di Tiziano. Al centro di questo dipinto c'è il momento del pentimento di Maria Maddalena, così come immaginato da Tiziano. Lei guarda in alto, i suoi occhi pieni di lacrime fissi su una visione di salvezza, mentre le sue mani si stringono al petto in un gesto di lutto e speranza. La cascata di capelli dorati—una scelta insolita per una santa—funge da simbolo del suo passato da peccatrice e della sua nuova umiltà, coprendo il suo corpo dove i suoi vestiti non lo fanno.

Il teschio al suo fianco è un promemoria della mortalità, un emblema classico nelle rappresentazioni dei santi penitenti. A differenza della Maddalena più contenuta della scultura di Donatello o delle figure sobrie dipinte da Piero della Francesca, la Maddalena di Tiziano è viva di emozione e presenza fisica. La storia esatta di questa versione di Maria Maddalena è incerta, poiché Tiziano dipinse diverse varianti sul tema per diversi mecenati. Anche se non è chiaro chi abbia commissionato quest'opera in particolare, il suo tipo era molto richiesto tra i collezionisti veneziani e le corti straniere a metà del XVI secolo.

Nel corso del tempo, versioni di questo dipinto sono state attribuite a varie collezioni, e alcune sono andate perse o sono state mal identificate. Oggi, Maria Maddalena si erge come un testimone della capacità di Tiziano di fondere sensualità e spiritualità, segnando un punto culminante del suo periodo maturo e continuando a suscitare dibattiti sui confini dell'arte sacra nel Rinascimento.