Nessuno sa esattamente quando è stata dipinta Canzone passeggera, né per chi, ma la sua creazione è avvolta nello stesso mistero silenzioso che circonda gran parte dell'opera di Albert Pinkham Ryder. Ryder, che spesso lavorava da solo nel suo studio di New York, era noto per rielaborare le sue tele per anni—talvolta decenni—lasciando dipinti che sembrano fluttuare tra il completamento e la dissoluzione. Gli studiosi hanno a lungo dibattuto se Canzone passeggera fosse mai stata veramente "finita" agli occhi di Ryder, poiché era noto per tornare su vecchie opere e modificarle, a volte fino al punto di una trasformazione quasi totale.

La data e il medium incerti del dipinto sono emblematici del processo sfuggente di Ryder, che ha lasciato ai conservatori e agli storici dell'arte più domande che risposte. La scena che Ryder ha scelto per Canzone passeggera è una di malinconia tranquilla: una figura solitaria, forse un cantante o un poeta, fluttua attraverso un paesaggio illuminato dalla luna, la sua forma a metà inghiottita dall'ombra. La postura della figura—testa china, mano alzata come in un addio—suggerisce un momento di partenza o perdita, mentre il debole bagliore di luce all'orizzonte accenna a speranza o memoria. L'oscurità non è opprimente, ma avvolgente, come se la notte stessa ascoltasse la canzone.

Il denso e testurizzato pennello di Ryder e la sua palette attenuata intensificano la sensazione di un'irrealità onirica, distinguendo la sua visione dal naturalismo nitido di contemporanei come Winslow Homer. Mentre i paesaggi marini di Homer sono chiari e immediati, il mondo di Ryder sembra sospeso, come se il tempo stesso si fermasse per ascoltare. Canzone passeggera ha trascorso gran parte della sua vita in relativa oscurità, come molte delle opere di Ryder, che spesso erano tenute in mani private o lasciate incompiute nel suo studio. La mancanza di una chiara provenienza o di una storia espositiva ha solo approfondito l'aria di enigma del dipinto.

Oggi, è riconosciuto come un esempio quintessential dello stile maturo di Ryder, dove la narrazione si dissolve in umore e atmosfera. Le sue origini incerte e la sua presenza inquietante lo hanno reso un favorito tra coloro che cercano il lato più tranquillo e introspettivo dell'arte americana. Il dipinto rimane una testimonianza della visione singolare di Ryder, perseguitando gli spettatori tanto quanto deve aver perseguitato l'artista stesso.