Quando Peter Paul Rubens dipinse Maddalena penitente con sua sorella Marta intorno al 1620, era al culmine della sua fama, ricercato dalle corti e dalle chiese europee. Ciò che distingue quest'opera è la rara rappresentazione delle due sorelle—Maria Maddalena e Marta—nel momento cruciale della conversione di Maddalena, un tema che affascinava il pubblico della Controriforma, ma che era meno comunemente rappresentato insieme in tale intimità. Il dipinto appartiene a un piccolo gruppo di opere di Rubens che esplorano il tema della penitenza, e la sua composizione ha suscitato dibattiti tra studiosi riguardo al fatto che fosse originariamente destinato alla devozione privata o a una commissione ecclesiastica. La scena si svolge nel momento in cui Marta esorta sua sorella Maddalena a rinunciare alla sua vita di lusso e ad abbracciare il pentimento.

Maddalena, con i suoi ricchi abiti che scivolano dalle spalle, guarda in basso con rimorso, mentre Marta, inclinata, gesticola con urgenza verso una semplice croce e un teschio—simboli di mortalità e rinnovamento spirituale. La luce cade calorosamente sul volto e sulle mani di Maddalena, enfatizzando il suo turbamento emotivo e la realtà tangibile della sua trasformazione. Il trattamento di Rubens contrasta con quello di Caravaggio, la cui Maddalena è spesso isolata in una riflessione solitaria; qui, il legame fraterno e l'intervento di Marta sono centrali, rendendo l'atto di pentimento un'esperienza condivisa e umana. La storia esatta dei primi anni di Maddalena penitente con sua sorella Marta non è completamente documentata, ma è tipica delle commissioni religiose di Rubens del periodo in cui produceva altari per le chiese di Anversa.

Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso diverse collezioni private, e la sua attribuzione a Rubens è stata costantemente sostenuta dagli esperti, grazie alla sua energica pennellata e all'intensa interazione emotiva tra le figure. Oggi, si erge come una testimonianza della capacità di Rubens di fondere dramma e intimità, ed è riconosciuto come un esempio significativo della pittura religiosa barocca, che riflette l'enfasi dell'epoca sulla trasformazione personale e sul potere persuasivo della fede.