Nessuno conosce il nome del soggetto nel Ritratto di un uomo con cappello e colletto a ruff, ma per secoli, si sono susseguite speculazioni sulla sua identità. Alcuni hanno suggerito che fosse un mercante di Haarlem o un membro di una delle guardie civiche della città, mentre altri vedono nel suo sguardo sicuro un borghese prospero all'apice dell'età d'oro olandese. Le origini esatte del dipinto rimangono un mistero, poiché non sono sopravvissuti registri di commissione e il medium stesso non è documentato, il che è insolito per un'opera attribuita a Frans Hals nel 1635.

Ciò che è certo è che l'immediatezza vivace e l'aria informale del ritratto lo hanno a lungo distinto dalle convenzioni più rigide del periodo. Al centro dell'immagine, il soggetto si gira leggermente verso sinistra, incontrando lo sguardo dello spettatore con uno sguardo diretto, quasi conversazionale. Il suo ampio cappello nero e il colletto a ruff bianco e netto segnalano sia il suo status sociale che la sua consapevolezza della moda a Haarlem nel XVII secolo. La pennellata di Hals, sciolta ed energica, cattura il gioco fugace della luce su tessuto e carne, dando l'impressione di un momento strappato alla vita piuttosto che di un ritratto posato.

Il sorriso sottile del soggetto e la sua postura rilassata richiamano l'informalità che si trova in Il Cavaliere che Ride di Hals, ma qui l'atmosfera è più tranquilla, più introspettiva. Lo sfondo scarso dirige tutta l'attenzione sul volto dell'uomo, invitando gli spettatori a chiedersi quale sia la sua storia. La storia di Ritratto di un uomo con cappello e colletto a ruff è tanto elusiva quanto il suo soggetto. Senza documentazione chiara, la sua provenienza iniziale è incerta, anche se probabilmente è rimasta in collezioni private olandesi per gran parte della sua esistenza.

Nel corso dei secoli, il dipinto è passato tra le mani di vari collezionisti ed è stato occasionalmente oggetto di dibattiti sull'attribuzione, come è comune per le opere di Frans Hals. Oggi è riconosciuto come un ottimo esempio del periodo maturo di Hals, quando i suoi ritratti sono diventati più psicologicamente sfumati e tecnicamente audaci. L'opera si erge come una testimonianza della fascinazione duratura per l'arte di Hals: la capacità di catturare non solo un volto, ma una fugace sensazione di carattere e presenza.