Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto di Jan van Montfort nel 1628, si trovava al culmine della sua carriera ad Anversa, tornato da poco dall'Italia e già ricercato dall'élite della città. Il soggetto, Jan van Montfort, era un nobile di spicco la cui influenza familiare si estendeva profondamente nella vita politica e sociale dei Paesi Bassi spagnoli. Questo ritratto è uno dei diversi che van Dyck dipinse per la famiglia Montfort, una testimonianza della loro ambizione di essere ricordati accanto alle grandi case d'Europa.

La fama del dipinto si basa non solo sullo status del soggetto, ma anche sul modo in cui cattura le aspirazioni in cambiamento dell'aristocrazia fiamminga all'inizio del XVII secolo. Van Dyck seleziona un momento di introspezione composta: Jan van Montfort è in piedi, leggermente girato, il suo sguardo incontra quello dello spettatore con una tranquilla sicurezza. Il delicato colletto in pizzo, il luccichio di una catena d'oro e il sottile gioco di luce sul suo volto parlano sia di ricchezza che di cultura. La mano del soggetto riposa su un tavolo, le dita toccano leggermente una lettera, simbolo di istruzione e impegno nel mondo.

Rispetto ai ritratti più rigidi e formali di Peter Paul Rubens, l'approccio di van Dyck è intimo, attirando lo spettatore in un mondo privato. La morbida lavorazione della carne e del tessuto, e il delicato modellamento della luce, conferiscono al dipinto una sensazione di immediatezza e presenza psicologica. La provenienza precisa di Ritratto di Jan van Montfort non è completamente documentata, ma si sa che i ritratti di van Dyck di questo periodo erano molto apprezzati e spesso passavano di generazione in generazione tra le famiglie nobili. Molte delle sue opere furono disperse durante i tumulti delle guerre napoleoniche, e alcune, come questa, riemersero nelle collezioni dei musei europei nel XIX secolo.

Gli studiosi continuano a dibattere sulla commissione originale: se fosse stata ordinata dallo stesso Jan o dalla sua famiglia come parte di una serie dinastica. Oggi, il dipinto si erge come un esempio chiave del periodo fiammingo maturo di van Dyck, collegando le sue influenze italiane con lo stile di ritratto distintivo che avrebbe successivamente definito i suoi anni in Inghilterra.