Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto di Sir William Killigrew nel 1638, non stava solo catturando un volto, ma lo spirito ansioso di un cortigiano le cui fortune erano profondamente legate al destino di Carlo I. Sir William Killigrew, un drammaturgo e fedele servitore del re, si trovò a navigare nelle acque insidiose della politica inglese mentre i disordini civili infuriavano. Il ritratto fu realizzato in un periodo in cui l'influenza di Killigrew alla corte era sia un privilegio che un pericolo, e Van Dyck, all'epoca il ritrattista più importante d'Inghilterra, era il pittore scelto da coloro che cercavano di affermare il proprio posto nella storia. Nella pittura, Sir William è ritratto da solo, il suo sguardo cupo incontra lo spettatore con una miscela di orgoglio e incertezza.

Indossa un abito di raso nero, la mano destra poggiata sull'anca, mentre l'altra tiene un paio di guanti - simboli di status e prontezza. La palette sobria e la luce delicata che cade sul suo volto evidenziano l'umore introspettivo, mentre lo sfondo semplice attira l'attenzione sulla sua espressione pensierosa. A differenza della teatralità dei ritratti di corte di Peter Paul Rubens, l'approccio di Van Dyck qui è contenuto, concentrandosi sulla psicologia del suo soggetto piuttosto che su una grande esposizione.

La sottile tensione nella postura di Killigrew suggerisce la precarietà della sua posizione, intrappolato tra lealtà e i disordini imminenti che avrebbero presto travolto il regno. Il percorso di Ritratto di Sir William Killigrew è strettamente legato al destino delle opere di Van Dyck del periodo inglese. Commissionato durante il mandato di Van Dyck come Pittore Principale del Re, probabilmente era destinato a una mostra privata, una testimonianza dello status e delle connessioni di Killigrew. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato di mano in mano, sopravvivendo alla dispersione delle collezioni reali durante la Guerra Civile inglese.

Oggi è esposto alla Tate Gallery di Londra, un promemoria dell'influenza profonda di Van Dyck sul ritratto inglese e sulle vite turbolente di coloro che ha immortalato.