Nel 1887, durante i suoi anni trasformativi a Parigi, Vincent van Gogh dipinse Strada con Sottopassaggio — un'opera che si distingue per la sua pennellata sperimentale e la sua palette, segnando la sua accettazione delle nuove idee che circolavano per la città. Ciò che rende questo dipinto particolarmente intrigante è che cattura un frammento della vita moderna: la costruzione dell'infrastruttura in espansione di Parigi, un tema raramente affrontato da van Gogh. Mentre la maggior parte dei suoi contemporanei era attratta dai boulevard della città e dalle folle affollate, van Gogh rivolse la sua attenzione agli spazi più tranquilli e transitori — luoghi in cui il vecchio e il nuovo Parigi si incontravano sotto gli archi del progresso. Al centro di Strada con Sottopassaggio c'è un momento di passaggio: una figura solitaria o forse una coppia, ridotta in dimensioni dal sottopassaggio in pietra, entra nel tunnel ombreggiato mentre la luce del sole si riflette sulla strada soprastante.

Le spesse e energiche pennellate — così tipiche del periodo parigino di van Gogh — animano la pietra e la terra, mentre la palette di ocra, verdi e blu riflette la sua crescente fascinazione per la teoria del colore. Il sottopassaggio stesso diventa un simbolo di transizione, sia letterale che metaforico, come se l'artista stesse meditando sul viaggio dall'oscurità alla luce. Rispetto ai trattamenti di Claude Monet sull'infrastruttura urbana, come le sue vedute della Gare Saint-Lazare, l'approccio di van Gogh è più intimo, concentrandosi meno sullo spettacolo e più sulla risonanza psicologica della scena. Il mezzo esatto di Strada con Sottopassaggio rimane incerto, anche se l'olio su tela è probabile, data la pratica di van Gogh all'epoca.

Ci sono poche documentazioni sulla sua proprietà iniziale o sulla sua storia espositiva, il che non è raro per le opere dei suoi anni parigini, un periodo in cui van Gogh fu prolifico ma in gran parte non riconosciuto. Oggi, il dipinto è valutato come un esempio chiave della sua evoluzione parigina, unendo i toni terrosi del suo periodo olandese con i colori vivaci di Arles. Si erge come un testimone della curiosità instancabile di van Gogh e della sua capacità di trovare significato negli angoli trascurati della città moderna.