Poche pitture hanno suscitato tanto dibattito tra gli studiosi quanto Sant'Agostino nella sua cella di Sandro Botticelli, creata intorno al 1490. L'attribuzione dell'opera e il suo scopo originale sono stati messi in discussione per secoli, con alcuni che suggeriscono fosse parte di una serie per un monastero fiorentino, mentre altri indicano la sua composizione insolita come prova di un incarico privato. L'umore pensieroso della pittura si distingue dalle più famose scene mitologiche di Botticelli, e il suo focus su un santo intellettuale piuttosto che su una narrazione drammatica ha intrigato gli spettatori fin dal Rinascimento. Al centro dell'immagine, Sant'Agostino è seduto circondato da libri e strumenti di scrittura, con lo sguardo fisso su un punto invisibile oltre le pareti della cella.

Botticelli cattura il santo nel momento della contemplazione, forse in lotta con i misteri della fede e della ragione che hanno definito gli scritti di Agostino. I libri sparsi e la clessidra al suo fianco segnalano il peso dell'apprendimento e il passare del tempo, mentre la finestra stretta suggerisce sia il confinamento che l'illuminazione spirituale. A differenza delle rappresentazioni affollate di studiosi di Carpaccio, l'Agostino di Botticelli è solitario, con la luce che cade dolcemente sul suo volto come per segnare il momento di ispirazione o dubbio. La storia precoce della pittura è avvolta nell'incertezza, poiché non esistono registrazioni dirette del suo incarico.

Il suo stile e soggetto suggeriscono che sia stata realizzata per un patrono erudito o un'istituzione religiosa a Firenze, durante un periodo in cui Botticelli esplorava temi più introspettivi. Nel corso del tempo, l'opera è passata attraverso collezioni private prima di entrare nell'occhio pubblico, e oggi è riconosciuta come un raro esempio dell'impegno di Botticelli con temi teologici. La sua intensa quiete offre un controcanto alle opere mitologiche più conosciute dell'artista, rivelando un'altra faccia del suo mondo creativo.