In un audace atto di autopromozione e sperimentazione, il giovane Rembrandt van Rijn dipinse Autoritratto con Berretto Impegnato all'età di soli ventitré anni, rendendolo uno dei suoi autoritratti più antichi conosciuti. Quest'opera appartiene a una notevole serie di studi in cui l'artista, ancora all'inizio della sua carriera a Leida, utilizzò il proprio volto per esplorare espressioni, costumi e le possibilità tecniche della luce e dell'ombra. Il berretto piumato, un accessorio flamboyant raramente visto nella ritrattistica olandese dell'epoca, suggerisce la fascinazione di Rembrandt per il teatrale e la sua ambizione di emergere in un mercato affollato.

Il medium incerto della pittura—probabilmente olio su tavola—aggiunge al suo fascino, così come il fatto che nessun documento contemporaneo ci dice per chi, se qualcuno, fosse destinato. Rembrandt si cattura in un momento di riflessione pensosa, il suo sguardo incontra quello dello spettatore con una miscela di curiosità e sicurezza in se stesso. L'illuminazione drammatica, che proviene da sinistra, scolpisce i suoi tratti nell'oscurità, enfatizzando il naso forte, le labbra serrate e la morbida texture del berretto piumato. Questo gioco di luce e ombra—quello che sarebbe stato chiamato chiaroscuro—fu ispirato da Caravaggio, ma Rembrandt lo fa suo, utilizzandolo per indagare la psicologia del suo modello, che è lui stesso.

Il ricco costume, con la sua piuma esagerata, non è un documento della moda contemporanea, ma un oggetto di scena, uno strumento per l'artista per testare come il tessuto e il piumaggio rispondono alla luce. A differenza degli autoritratti famosamente posati di Albrecht Dürer, le prime somiglianze di Rembrandt sono esperimenti—studi di carattere piuttosto che dichiarazioni di status. Il percorso di Autoritratto con Berretto Impegnato attraverso la storia è meno documentato rispetto ad alcune delle opere successive di Rembrandt, ma il suo significato è chiaro: segna l'inizio di una fascinazione che durerà tutta la vita per l'autoritratto, che produrrà più di quaranta dipinti. Molti di questi primi autoritratti non erano commissioni, ma esercizi, conservati nello studio o venduti a collezionisti che apprezzavano la bravura tecnica di Rembrandt.

L'attribuzione della pittura è stata raramente messa in discussione, grazie alla sua gestione sicura e alla fisiognomica distintiva che ricorre nell'opera dell'artista. Oggi, si erge come un testimone della curiosità instancabile del giovane Rembrandt, che andrà a ridefinire le possibilità del ritratto nell'Età dell'Oro Olandese.