Pochi ritratti hanno suscitato tanto dibattito sull'identità reale del soggetto quanto Sir Francis Drake (1540–1596) (?) di Peter Paul Rubens. Per secoli, studiosi si sono interrogati se la figura rappresentata sia davvero il leggendario corsaro inglese, le cui incursioni e circumnavigazione del globo lo hanno reso un eroe per alcuni e un pirata per altri. Il punto interrogativo nel titolo non è una mera formalità: non esistono immagini contemporanee di Drake da parte di Rubens documentate, e i tratti del soggetto non corrispondono ai ritratti più noti dell'inglese.

Questa incertezza ha solo approfondito il fascino del dipinto, attirando gli spettatori con la possibilità di una storia nascosta. Il ritratto presenta un uomo dalla presenza ferma, vestito con abiti scuri e riccamente testurizzati, il suo sguardo è diretto e implacabile. Rubens cattura un momento di pronta preparazione, come se il soggetto fosse stato appena interrotto nel mezzo di una pianificazione o di un comando. La catena d'oro che attraversa il suo petto segnala status e favore reale, mentre la mano che riposa su un globo allude a imprese marittime—dettagli che si allineano con la reputazione di Drake come navigatore e comandante navale.

Il gioco di luci sul volto e sulle mani, un marchio distintivo della tecnica di Rubens, conferisce alla figura vitalità e profondità. Rispetto ai ritratti formali e quasi rigidi di Drake di Marcus Gheeraerts il Giovane, Rubens offre un'intensità psicologica che invita a speculare sull'uomo dietro la leggenda. Il viaggio di questo dipinto attraverso la storia è tanto misterioso quanto il suo soggetto. Non esistono registrazioni di un incarico o di una provenienza precoce, e la sua attribuzione a Rubens è stata messa in discussione e difesa da generazioni di storici dell'arte.

Alcuni suggeriscono che potrebbe essere una copia successiva o un'opera di studio, mentre altri indicano la bravura pittorica e l'intuizione psicologica come prova della mano di Rubens. Oggi, il ritratto rimane un oggetto di fascinazione e dibattito, una testimonianza del potere duraturo sia del soggetto che dell'artista. Il suo posto all'interno dell'opera di Rubens è incerto, ma si presenta come un esempio convincente di come il ritratto possa sfumare i confini tra storia, leggenda e arte.