Nel 1597, El Greco ricevette l'incarico di dipingere una serie di opere per il Colegio de Doña María de Aragón a Madrid, tra cui La Madonna della Carità. Questo ambizioso progetto riunì alcuni dei più significativi artisti religiosi del Rinascimento spagnolo, ma fu il contributo di El Greco a catturare maggiormente l'attenzione per la sua visione singolare. Sebbene esistano diverse versioni e schizzi correlati, il dipinto originale si distingue per la sua rappresentazione insolita della Vergine non solo come figura spirituale, ma anche come presenza protettiva, che letteralmente stende il suo manto su un gruppo di richiedenti.

La scelta di presentare la Madonna in questo modo—sia materna che monumentale—ha suscitato discussioni tra gli spettatori contemporanei ed è ancora oggi un punto di fascinazione per gli storici dell'arte. Al centro del dipinto, la Vergine Maria si erge alta, il suo manto disteso come un baldacchino protettivo. Sotto il suo manto, un gruppo di figure inginocchiate—uomini, donne e bambini—si raggruppano, i loro volti rivolti verso l'alto in speranza e gratitudine. Questo è il momento della carità divina: la Vergine come intercessore, che offre rifugio e misericordia a tutti coloro che cercano il suo aiuto.

Le forme allungate, i drappeggi vorticosi e i forti contrasti di colore sono tratti distintivi dello stile maturo di El Greco, attirando lo sguardo verso l'alto e conferendo alla scena un senso di urgenza. A differenza delle rappresentazioni italiane precedenti della Madonna della Misericordia, come quelle di Piero della Francesca, le figure di El Greco sembrano quasi dissolversi in fiamme spirituali, i loro corpi allungati e i loro gesti accentuati, enfatizzando la natura miracolosa della protezione offerta. Dopo il suo completamento, La Madonna della Carità rimase nel Colegio de Doña María de Aragón fino alla dissoluzione dell'istituzione all'inizio del XIX secolo. Il dipinto fu poi trasferito al Prado, dove si unì ad altre opere di El Greco e divenne un punto di riferimento per studiosi che tracciano l'evoluzione dell'arte religiosa spagnola.

Il suo percorso riflette la storia turbolenta delle collezioni ecclesiastiche in Spagna, così come le fortune mutevoli di El Greco stesso, la cui visione unica fu spesso fraintesa nel suo tempo, ma successivamente celebrata come precursore dell'espressione moderna. Oggi, il dipinto è esposto al Museo del Prado, dove i suoi colori luminosi e le sue forme drammatiche continuano a invitare sia alla contemplazione che al dibattito.