Quando El Greco iniziò la sua serie di apostoli intorno al 1600, non stava semplicemente dipingendo santi; stava ridefinendo come la santità potesse apparire nella pittura. A differenza delle commissioni precedenti, che spesso richiedevano grandi altari o narrazioni intricate, questo insieme si concentrava su figure singole, a grandezza naturale, ciascuna resa con una sorprendente individualità. La serie, che include Ritratto di un Apostolo (San Filippo), era probabilmente destinata alla devozione privata, un cambiamento radicale rispetto allo spettacolo pubblico delle commissioni ecclesiastiche.

L'identità del mecenate rimane incerta, ma l'unità e la scala dell'insieme suggeriscono un unico collezionista ambizioso. Oggi, gli studiosi discutono ancora su quanti ritratti originali di apostoli El Greco abbia dipinto, poiché versioni e copie sono emerse in tutta Europa. San Filippo appare in un momento di intensa quiete, il suo sguardo sollevato come se stesse ascoltando una chiamata lontana. Nella tradizione cristiana, Filippo era l'apostolo che chiese a Cristo di "mostrarci il Padre", una richiesta che rivelò sia la sua fede che il suo dubbio.

El Greco cattura questa dualità: le mani di Filippo stringono una croce sottile, simbolo del suo martirio, mentre il suo volto è illuminato da una luce spettrale e interiore. La pennellata vorticosa della sua veste, resa in freddi blu e verdi, attira lo sguardo verso l'alto, riecheggiando il desiderio spirituale nella sua espressione. A differenza degli apostoli muscolosi e ancorati di Caravaggio, il santo di El Greco è allungato, quasi senza peso, la sua forma si dissolve nell'aria circostante. Il percorso di Ritratto di un Apostolo (San Filippo) è caratteristico di molte opere di El Greco: la sua storia iniziale non è completamente documentata e è passata attraverso mani private prima di entrare in collezioni pubbliche.

L'intera serie di apostoli è stata dispersa dopo la morte dell'artista, con singoli dipinti che sono riemersi in Spagna, Francia e oltre. Oggi, questo ritratto è riconosciuto come un esempio chiave dello stile tardivo di El Greco, contraddistinto da colori audaci e intensità spirituale. Si erge come un testimone della visione unica dell'artista all'alba del XVII secolo, collegando i mondi del Rinascimento e del Manierismo e influenzando le generazioni a venire.