Quando Anthony van Dyck dipinse Maria Maddalena penitente intorno al 1620, aveva solo ventun anni e stava già facendo un nome nel competitivo mondo dell'arte di Anversa. Notevolmente, questo dipinto è una delle diverse versioni che Van Dyck creò della Maddalena in pentimento, un soggetto che lo affascinò per tutta la sua carriera. La ripetizione suggerisce non solo la popolarità del tema tra i mecenati cattolici nei Paesi Bassi meridionali, ma anche l'approccio in evoluzione di Van Dyck all'emozione femminile e al dramma religioso.

Gli storici dell'arte hanno a lungo dibattuto se questa particolare versione fosse stata dipinta per un collezionista privato o come immagine devozionale per una cappella. Nel cuore del dipinto, Maria Maddalena è catturata in un momento di dolore e desiderio privato, con gli occhi rivolti verso il cielo e le mani premute contro il petto. Secondo i Vangeli, Maddalena era una seguace di Cristo che, dopo una vita di peccato, si pentì e divenne un simbolo di redenzione. Van Dyck sceglie l'istante in cui si allontana dalle ricchezze terrene—i suoi gioielli scartati e il vaso di unguento al suo fianco—per cercare perdono.

La dolce luce dorata accarezza il suo viso e la spalla nuda, intensificando il senso di vulnerabilità e speranza. A differenza della Maddalena più scura e terrena di Caravaggio, la figura di Van Dyck è luminosa e quasi fragile, il suo dolore reso come qualcosa di intimo e profondamente umano. La storia esatta di questo dipinto all'inizio non è chiara, come spesso accade con le opere di Van Dyck del suo periodo anversese, che furono ampiamente collezionate e talvolta copiate. Ciò che è certo è che Maria Maddalena penitente si erge come un testimone dello stile emergente di Van Dyck, mescolando l'intensità emotiva del suo maestro Rubens con la sua delicata gestione della carne e dei drappeggi.

Nel corso dei secoli, versioni di questo soggetto sono passate tra le mani di collezionisti privati e istituzioni religiose, a volte mal attribuite o confuse tra loro. Oggi, questo dipinto è riconosciuto come un'opera chiave della giovinezza di Van Dyck, catturando sia il fervore spirituale della Controriforma che il genio precoce dell'artista.