Когда Антони Ван Дейк написал Покаянную Марию Магдалину около 1620 года, ему было всего двадцать один год, и он уже завоевывал себе имя в конкурентной художественной среде Антверпена. Примечательно, что эта картина является одной из нескольких версий, созданных Ван Дейком на тему Магдалины в покаянии, которая на протяжении всей его карьеры его fascinировала. Повторение этой темы говорит не только о популярности сюжета среди католических покровителей в Южных Нидерландах, но и о собственном развивающемся подходе Ван Дейка к женским эмоциям и религиозной драме.

Искусствоведы долгое время спорили о том, была ли эта конкретная версия написана для частного коллекционера или как devotional image для часовни. В центре картины Мария Магдалина запечатлена в момент личной скорби и тоски, её глаза подняты к небесам, а руки прижаты к груди. Согласно Евангелиям, Магдалина была последовательницей Христа, которая, после жизни в грехе, покаялась и стала символом искупления. Ван Дейк выбирает момент, когда она отворачивается от земных богатств — её брошенные украшения и сосуд с мазью рядом с ней — чтобы искать прощения.

Мягкий золотистый свет касается её лица и обнажённого плеча, усиливая чувство уязвимости и надежды. В отличие от более тёмной и приземлённой Магдалины Караваджо, фигура Ван Дейка светится и почти хрупка, её печаль изображена как нечто интимное и глубоко человеческое. Точная ранняя история этой картины неясна, как это часто бывает с произведениями Ван Дейка из его антверпенского периода, которые широко собирались и иногда копировались. Что точно, так это то, что Покаянная Мария Магдалина является свидетельством нового стиля Ван Дейка, сочетая эмоциональную интенсивность его учителя Рубенса с его собственным тонким обращением с плотью и драпировкой.

На протяжении веков версии этой темы проходили через руки частных коллекционеров и религиозных учреждений, иногда неверно атрибутировались или путались друг с другом. Сегодня эта картина признана ключевым произведением юности Ван Дейка, запечатлевающим как духовный пыл Контрреформации, так и ранний гений художника.