Nel 1619, un giovane Anthony van Dyck—non aveva ancora vent'anni—pitturò Il Santo Pietro Penitente durante i suoi primi anni ad Anversa, in un momento in cui stava già attirando l'attenzione di collezionisti e artisti rivali. Quest'opera è una delle diverse rappresentazioni del rimorso di San Pietro che van Dyck produsse, e la sua popolarità è testimoniata dal numero di copie e versioni che circolarono in Fiandra e oltre. L'intensità emotiva e la franchezza del dipinto lo distinguono da precedenti rappresentazioni più contenute del pentimento dell'apostolo.

Segna un momento in cui van Dyck stava forgiando il proprio cammino, anche mentre lavorava all'ombra del suo mentore, Peter Paul Rubens. La scena cattura Pietro nell'istante dopo la sua negazione di Cristo, come descritto nei Vangeli: il gallo ha cantato, e Pietro, colpito dalla colpa, volge i suoi occhi pieni di lacrime verso il cielo. Van Dyck colloca l'apostolo da solo, con le mani segnate dal tempo strette contro il petto, la ruvida tunica da pescatore che scivola dalle spalle. La pesante luce dorata cade sul volto e sulle mani di Pietro, enfatizzando l'emozione cruda e la vulnerabilità dell'età.

Un elemento visivo chiave è l'inclusione delle chiavi—simbolo del ruolo di Pietro come portiere del cielo—che giacciono trascurate nelle ombre, un sottile promemoria della sua autorità spirituale anche nella debolezza. Rispetto a La Negazione di San Pietro di Caravaggio, che è più teatrale, la versione di van Dyck è più silenziosa, concentrandosi sul tumulto interiore piuttosto che sulla confrontazione drammatica. La storia precisa iniziale di Il Santo Pietro Penitente rimane incerta; come molte delle opere religiose di van Dyck di questo periodo, probabilmente era destinata alla devozione privata piuttosto che a un grande incarico pubblico. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato tra le mani di vari collezionisti, a volte erroneamente attribuito ad altri maestri fiamminghi a causa dello stile in evoluzione di van Dyck.

Oggi è riconosciuto come un'opera chiave dei suoi anni formativi, rivelando il realismo emotivo che in seguito avrebbe definito i suoi ritratti. La sua sopravvivenza e l'ammirazione continua parlano della capacità di van Dyck di dare nuova vita a soggetti religiosi familiari all'alba dell'era Barocca.