Em 1619, um jovem Anthony van Dyck—ainda não tinha vinte anos—pintou O Santo Pedro Penitente durante seus primeiros anos em Antuérpia, numa época em que já atraía a atenção de colecionadores e artistas rivais. Esta obra é uma das várias representações do remorso de São Pedro que van Dyck produziu, e sua popularidade é atestada pelo número de cópias e versões que circularam na Flandres e além. A intensidade emocional e a sinceridade da pintura a distinguem de representações anteriores, mais contidas, do arrependimento do apóstolo.

Marca um momento em que van Dyck estava forjando seu próprio caminho, mesmo enquanto trabalhava à sombra de seu mentor, Peter Paul Rubens. A cena captura Pedro no instante após sua negação de Cristo, conforme descrito nos Evangelhos: o galo cantou, e Pedro, tomado pela culpa, volta seus olhos cheios de lágrimas para o céu. Van Dyck coloca o apóstolo sozinho, com suas mãos desgastadas apertadas contra o peito, a áspera túnica de pescador escorregando de seus ombros. A pesada luz dourada cai sobre o rosto e as mãos de Pedro, enfatizando a emoção crua e a vulnerabilidade da idade.

Um elemento visual chave é a inclusão das chaves—símbolo do papel de Pedro como porteiro do céu—deixadas negligenciadas nas sombras, um sutil lembrete de sua autoridade espiritual mesmo na fraqueza. Comparado a A Negação de São Pedro de Caravaggio, que é mais teatral, a versão de van Dyck é mais silenciosa, focando na agitação interna em vez da confrontação dramática. A história precisa inicial de O Santo Pedro Penitente permanece incerta; como muitas das obras religiosas de van Dyck desse período, provavelmente foi destinada à devoção privada em vez de um grande comissionamento público. Ao longo dos séculos, a pintura passou pelas mãos de vários colecionadores, às vezes erroneamente atribuída a outros mestres flamengos devido ao estilo em evolução de van Dyck.

Hoje, é reconhecida como uma obra-chave de seus anos formativos, revelando o realismo emocional que mais tarde definiria seus retratos. Sua sobrevivência e contínua admiração falam da capacidade de van Dyck de dar nova vida a temas religiosos familiares no alvorecer da era Barroca.