В 1619 году молодой Антони ван Дейк — еще не достигший двадцати лет — написал Покаянного святого Петра в свои ранние годы в Антверпене, когда он уже привлекал внимание коллекционеров и соперничающих художников. Это произведение является одним из нескольких изображений раскаяния святого Петра, созданных ван Дейком, и его популярность подтверждается количеством копий и версий, которые циркулировали во Фландрии и за ее пределами. Эмоциональная интенсивность и прямота картины выделяют ее на фоне более сдержанных изображений покаяния апостола, созданных ранее.

Это момент, когда ван Дейк прокладывал свой собственный путь, даже работая в тени своего наставника, Петра Паула Рубенса. Сцена запечатлевает Петра в момент после его отрицания Христа, как описано в Евангелиях: петух пропел, и Петр, охваченный чувством вины, обращает свои полные слез глаза к небу. Ван Дейк изображает апостола в одиночестве, его изможденные руки крепко сжаты на груди, а грубая рыбацкая ряса соскальзывает с его плеч. Тяжелый золотистый свет падает на лицо и руки Петра, подчеркивая сырую эмоцию и уязвимость возраста.

Ключевым визуальным элементом является наличие ключей — символа роли Петра как стража рая — лежащих забытыми в тенях, тонко напоминая о его духовной власти даже в слабости. В отличие от более театрального Отрицания святого Петра Караваджо, версия ван Дейка тише, сосредотачиваясь на внутренней борьбе, а не на драматическом противостоянии. Точная ранняя история Покаянного святого Петра остается неопределенной; как и многие религиозные работы ван Дейка этого периода, она, вероятно, предназначалась для частного поклонения, а не для грандиозного публичного заказа. На протяжении веков картина переходила из рук в руки различных коллекционеров, иногда ошибочно приписывалась другим фламандским мастерам из-за эволюции стиля ван Дейка.

Сегодня она признана ключевым произведением его формирующих лет, раскрывающим эмоциональный реализм, который позже определит его портреты. Ее выживание и продолжающееся восхищение свидетельствуют о способности ван Дейка вдохнуть новую жизнь в знакомые религиозные темы на заре Барокко.