Quando Canaletto dipinse Venezia: San Giorgio Maggiore in un contesto capriccioso nel 1744, era al culmine della sua fama tra i turisti britannici del Grand Tour, che richiedevano vedute veneziane come souvenir. Ciò che distingue quest'opera è la sua invenzione giocosa: non è una registrazione fedele di Venezia, ma una fantasia, o "capriccio", che mescola luoghi riconoscibili con architetture immaginarie. Questo approccio era sia un omaggio ai gusti dei collezionisti sia una astuta affermazione di libertà artistica, consentendo a Canaletto di riorganizzare la realtà per un effetto drammatico.

Il dipinto si erge come un testimone dell'appetito dell'epoca per la precisione e l'invenzione, una dualità che ha reso Canaletto il vedutista più ricercato del suo tempo. In questa scena, la luminosa facciata di San Giorgio Maggiore si erge sull'acqua, ma gli edifici e i moli circostanti sono pura invenzione. Le gondole scivolano lungo un canale che non è mai esistito, mentre figure eleganti passeggiano e conversano sulla promenade immaginaria. La composizione attira lo sguardo dello spettatore verso la chiesa illuminata dal sole, la cui pietra bianca brilla contro un cielo dipinto di morbide nuvole.

Collocando il reale e l'irreale fianco a fianco, Canaletto ci invita a entrare in una Venezia plasmata dalla memoria e dal desiderio, piuttosto che dalla geografia. A differenza delle rigide vedute topografiche del suo contemporaneo Francesco Guardi, le cui opere si aggrappano al paesaggio urbano reale, Canaletto qui si abbandona a un sogno di pittore, mescolando fatto e fantasia. Il preciso committente di questo dipinto non è documentato, ma tali capricci erano spesso commissionati da visitatori britannici desiderosi di avere un pezzo di Venezia che sembrasse sia familiare che unico. Il percorso dell'opera dopo la sua creazione non è completamente tracciato, sebbene molti dei capricci di Canaletto abbiano trovato la loro strada nelle collezioni inglesi, passando talvolta per le mani di mercanti come Joseph Smith, console britannico a Venezia e il più grande sostenitore dell'artista.

Oggi, Venezia: San Giorgio Maggiore in un contesto capriccioso è riconosciuta come un esempio chiave dello stile tardivo di Canaletto, dove il suo tocco si allenta e la sua immaginazione prende il volo, segnando una rottura con la rigorosa accuratezza urbana che inizialmente gli ha dato fama.