엘 그레코의 경력에서 안토니오 코바르비아스 초상화는 그의 사교圈과 이렇게 밀접하게 연결된 초상화는 거의 없다. 1598년에 그려진 이 초상화의 모델은 톨레도의 저명한 법학자이자 인문주의자로, 예술가의 가까운 친구이자 후원자였다. 예술가의 형인 루이스는 코바르비아스와 함께 톨레도 대성당에서 일했다.

이 그림은 르네상스 후기 스페인의 중심에서 우정과 지적 교류의 드문 문서로, 도시의 법적 및 문화적 삶을 형성한 인물을 포착하고 있다. 초상화의 제작 연도인 1598년은 엘 그레코의 톨레도 시절의 정점에 해당하며, 그의 작업실은 도시의 엘리트들로부터의 의뢰로 분주했다. 안토니오 코바르비아스는 앉아 있으며, 관객을 향해 약간 몸을 돌리고, 그의 시선은 직접적이면서도 사색적이다. 어두운 거의 단색의 배경은 그의 창백한 얼굴과 칼라를 뚜렷하게 강조하며, 이는 엘 그레코가 모델의 내면 세계에 주의를 집중시키기 위해 자주 사용한 장치이다.

모델의 손은 한쪽은 장갑을 끼고 다른 한쪽은 맨손으로 조용히 놓여 있어 권위와 친근함을 동시에 암시한다. 이는 코바르비아스의 공적 역할과 개인적 지성 간의 미묘한 균형을 나타낸다. 길게 늘어진 특징과 그의 얼굴에 비치는 흔들리는 빛은 엘 그레코의 스타일의 전형으로, 내성적인 느낌을 더욱 고조시킨다.

티치아노의 보다 공식적이고 정적인 초상화와는 달리, 이 작품은 심리적 긴장감으로 가득 차 있으며, 마치 코바르비아스가 생각에 잠시 멈춘 듯한 느낌을 준다. 이 그림의 초기 역사에 대한 기록은 완전하지 않지만, 코바르비아스의 가족이나 사교圈 내에서 세대를 거쳐 톨레도에 남아 있었던 것으로 여겨진다. 엘 그레코에 대한 귀속은 독특한 회화 기법과 같은 시기의 다른 초상화와의 유사성 덕분에 심각하게 의심받은 적이 없다. 현재 안토니오 코바르비아스 초상화는 프라도 미술관에 소장되어 있으며, 엘 그레코가 톨레도의 지적 생활과 깊은 관계를 맺고 있었음을 증명하는 작품으로, 17세기 초 초상화에 대한 그의 독특한 접근 방식을 보여준다.