Peu de portraits dans la carrière de El Greco sont aussi intimement liés à son propre cercle que le Portrait d'Antonio Covarrubias, peint en 1598. Le modèle n'était pas seulement un juriste et humaniste éminent à Tolède, mais aussi un ami proche et un soutien de l'artiste, dont le propre frère, Luis, a travaillé aux côtés de Covarrubias à la cathédrale de Tolède. Cette peinture se dresse comme un rare document d'amitié et d'échange intellectuel au cœur de l'Espagne de la fin de la Renaissance, capturant un homme qui a façonné la vie juridique et culturelle de la ville.

La date du portrait, 1598, le situe à un point culminant des années toledanes de El Greco, lorsque son atelier était animé par des commandes de l'élite de la ville. Antonio Covarrubias apparaît assis, légèrement tourné vers le spectateur, son regard direct mais contemplatif. L'arrière-plan sombre, presque monochrome, met en relief son visage pâle et son col, un dispositif que El Greco utilisait souvent pour concentrer l'attention sur la vie intérieure du modèle. Les mains du modèle, l'une gantée et l'autre nue, reposent tranquillement, suggérant à la fois autorité et accessibilité — un subtil jeu entre le rôle public de Covarrubias et son intellect privé.

Les traits allongés et la lumière vacillante sur son visage sont typiques du style de El Greco, intensifiant le sentiment d'introspection. Contrairement aux portraits plus formels et statiques de Titien, que El Greco admirait, cette œuvre semble vivante avec une tension psychologique, comme si Covarrubias venait de faire une pause dans sa réflexion. L'histoire précoce de la peinture n'est pas entièrement documentée, mais on pense qu'elle est restée à Tolède pendant des générations, probablement au sein de la propre famille ou du cercle de Covarrubias. Son attribution à El Greco n'a jamais été sérieusement remise en question, grâce à la manière distinctive de travailler la peinture et à la forte ressemblance avec d'autres portraits de la même époque.

Aujourd'hui, le Portrait d'Antonio Covarrubias est conservé au Museo del Prado, où il se dresse comme un témoignage des profondes connexions de El Greco avec la vie intellectuelle de Tolède et de son approche unique du portrait à la fin du XVIe siècle.