В карьере Эль Грека есть немного портретов, которые так тесно связаны с его окружением, как Портрет Антонио Коваррубиаса, написанный в 1598 году. Модель была не только выдающимся юристом и гуманистом в Толедо, но и близким другом и сторонником художника, чей брат Луис работал вместе с Коваррубиасом в Толедском соборе. Эта картина является редким документом дружбы и интеллектуального обмена в сердце позднего Ренессанса в Испании, запечатлевая человека, который формировал юридическую и культурную жизнь города.

Дата портрета, 1598 год, помещает его на высокую точку в годы Эль Грека в Толедо, когда его мастерская была полна заказов от элиты города. Антонио Коваррубиас изображен сидящим, слегка повернутым к зрителю, его взгляд прямой, но задумчивый. Темный, почти монохромный фон резко выделяет его бледное лицо и воротник, что является приемом, который Эль Грека часто использовал, чтобы сосредоточить внимание на внутреннем мире модели. Руки модели, одна в перчатке, другая голая, спокойно лежат, что подразумевает как авторитет, так и доступность — тонкая игра между публичной ролью Коваррубиаса и его частным интеллектом.

Удлиненные черты лица и мерцающий свет на его лице типичны для стиля Эль Грека, усиливая ощущение интроспекции. В отличие от более формальных, статичных портретов Тициана, которого Эль Грека восхищался, эта работа кажется живой, наполненной психологическим напряжением, как будто Коваррубиас только что остановился на мгновение, погруженный в размышления. Ранняя история картины не полностью задокументирована, но считается, что она оставалась в Толедо на протяжении поколений, вероятно, в семье или круге Коваррубиаса. Ее атрибуция Эль Греку никогда не вызывала серьезных сомнений благодаря характерному обращению с краской и близкому сходству с другими портретами того же периода.

Сегодня Портрет Антонио Коваррубиаса хранится в музее Прадо, где он служит свидетельством глубоких связей Эль Грека с интеллектуальной жизнью Толедо и его уникального подхода к портретной живописи на рубеже XVII века.