이탈리아 르네상스 시대의 초상화 중 마달레나 도니 초상과 그 동반작인 아뇰로 도니 초상처럼 친밀하게 짝지어진 작품은 드물다. 두 작품 모두 라파엘에 의해 약 1505년에 그려졌다. 마달레나 스트로치와 부유한 피렌체 상인 아뇰로 도니의 결혼을 축하하기 위해 의뢰된 이 작품들은 당시 피렌체에서 화제가 되었던 모나리자와 경쟁하기 위한 의도로 제작되었을 가능성이 높다.

도니 부부가 당시 22세의 젊은 라파엘을 선택한 것은 그들의 야망과 예술가의 상승하는 명성을 나타낸다. 이 이중 초상화는 이탈리아 회화에서 가장 초기의 짝을 이루는 예 중 하나로, 부부의 조화로운 대칭을 포착하고 있다. 마달레나는 두 손을 조용히 겹쳐 앉아 있으며, 그녀의 시선은 안정적이면서도 내성적이다. 그녀를 둘러싼 배경은 푸른 녹색의 먼 풍경으로 이어지는 섬세한 경치이다.

예술가가 그녀의 화려한 드레스, 빛나는 진주, 그리고 목에 걸린 정교한 체인에 주목한 것은 그녀의 가족의 부와 지위를 나타낸다. 이 구성은 레오나르도의 혁신을 반영한다: 삼분의 일 포즈, 부드러운 육체의 조형, 그리고 그녀의 얼굴에 비치는 미세한 빛의 변화. 그러나 레오나르도의 신비로운 미소와는 달리, 마달레나의 표정은 차분하고 거의 공식적이다.

이는 아마도 피렌체 신부에 대한 사회적 기대를 반영하는 것일 수 있다. 그녀의 보석과 의상의 세심한 묘사는 그녀의 개인적인 재산뿐만 아니라 두 강력한 가족의 결합을 나타낸다. 창작 후, 마달레나 도니 초상은 여러 세대에 걸쳐 도니 가족과 함께 하였으며, 그들의 혈통을 증명하는 귀중한 유산이 되었다. 수세기 동안 이 그림은 여러 손을 거치며 피렌체의 정치적 혼란과 가족 컬렉션의 분산을 견뎌냈다.

라파엘에 대한 귀속은 초기 문서와 예술가의 독특한 스타일 덕분에 결코 심각하게 의심받지 않았다. 오늘날 마달레나와 아뇰로의 초상은 피렌체의 피티 궁전 팔라티나 미술관에 소장되어 대중의 감상을 위해 재회하고 있다. 라파엘에게 이 작품들은 초상화의 대가로서의 전환점과 레오나르도의 혁신과의 대화를 나타내며, 그의 로마 시대의 문턱에 서 있다.