В итальянском Ренессансе мало портретов, которые были бы так тесно связаны, как Портрет Маддалены Дони и его спутник, Портрет Аньоло Дони, оба написаны Рафаэлем около 1505 года. Эти работы были заказаны, чтобы отпраздновать брак Маддалены Строцци и богатого флорентийского купца Аньоло Дони и, вероятно, должны были соперничать с известной Мона Лизой Леонардо да Винчи, которая тогда была на устах у флорентийцев. Решение Дони нанять молодого Рафаэля — ему было всего двадцать два года — свидетельствует как о их амбициях, так и о растущей репутации художника.

Этот двойной портрет является одним из самых ранних примеров парных портретов в итальянской живописи, запечатлевающим мужа и жену в гармоничной симметрии. Маддалена сидит с сложенными руками, ее взгляд steady, но сдержан, обрамленный нежным пейзажем, который уходит в голубовато-зеленую даль. Внимание художника к ее изысканному платью, сверкающим жемчугам и тонкой цепочке на шее говорит о богатстве и статусе ее семьи. Композиция отзывается на новшества Леонардо: трехчетвертная поза, мягкое моделирование плоти и тонкая игра света на ее лице.

Однако в отличие от загадочной улыбки Леонардо, выражение Маддалены спокойное, почти формальное — возможно, это отражение социальных ожиданий флорентийской невесты. Тщательная проработка ее ювелирных изделий и наряда сигнализирует не только о ее личном состоянии, но и о союзе двух могущественных семей. После своего создания Портрет Маддалены Дони оставался в семье Дони на протяжении поколений, являясь ценным свидетельством их родословной. На протяжении веков картина переходила из рук в руки, пережив политические потрясения во Флоренции и распад семейных коллекций.

Ее атрибуция Рафаэлю никогда не вызывала серьезных сомнений благодаря ранней документации и характерному стилю художника. Сегодня портреты как Маддалены, так и Аньоло находятся в Галерее Палатина в Палаццо Питти во Флоренции, воссоединившись для публичного восхищения. Для Рафаэля эти работы знаменуют собой ключевой момент — его мастерство портретной живописи и его диалог с новшествами Леонардо — на пороге его римского периода.