Quando Mary Cassatt exibiu suas pinturas de mães e filhos em Paris no final da década de 1880, os críticos às vezes as descartavam como meros temas "femininos", no entanto, essas obras desafiavam silenciosamente os limites do Impressionismo e do retrato doméstico. Bebê em Terno Azul Escuro, Olhando por cima do Ombro de sua Mãe se destaca desse período por seu ponto de vista incomum: o espectador vê o bebê não de frente, mas por trás, enquanto ele observa atentamente sobre o ombro de sua mãe. Essa perspectiva era rara no retrato do final do século XIX e chamava a atenção para o mundo privado, quase secreto, entre a criança e a mãe — uma relação que Cassatt, ela mesma sem filhos, explorou com uma empatia inigualável. A pintura captura um momento fugaz: o bebê, vestido com um terno escuro e sob medida, se contorce nos braços de sua mãe, sua pequena mão segurando seu ombro para se equilibrar.

Seu olhar está voltado para longe de nós, sugerindo curiosidade sobre algo que está fora de vista, enquanto o rosto da mãe está escondido, fazendo sua presença ser sentida através da postura e do toque, em vez da expressão. A pincelada é solta, especialmente na representação das roupas e do fundo, ecoando as técnicas do Impressionismo, mas com um foco na intimidade em vez de na paisagem ou no espetáculo social. Ao contrário das representações mais sentimentais de crianças de Renoir, a abordagem de Cassatt é desprovida de sentimentalismo e direta, enfatizando a fisicalidade e a independência da criança. A procedência precisa de Bebê em Terno Azul Escuro, Olhando por cima do Ombro de sua Mãe não está totalmente documentada, uma situação comum para as obras de Cassatt desse período, muitas das quais foram vendidas diretamente a colecionadores na França e nos Estados Unidos.

A pintura provavelmente fazia parte de uma série de estudos de mãe e filho que Cassatt produziu no final da década de 1880, um momento em que ela estava no auge de seu poder criativo e exibindo com os Impressionistas. Hoje, a obra é celebrada como um exemplo chave da capacidade de Cassatt de fundir as inovações formais do Impressionismo com a percepção psicológica do retrato, garantindo sua reputação como uma das vozes mais originais do movimento.