Em 1899, Mary Cassatt voltou seu olhar atento para um tema próximo de casa: seu amado sobrinho, Jules. Este retrato silencioso se destaca de suas cenas mais familiares de mães e filhos, oferecendo um raro e íntimo vislumbre de seu círculo familiar. Ao contrário de suas representações célebres da vida doméstica parisiense, Cabeça de Jules é um estudo de afeto e observação, pintado durante um período em que Cassatt estava profundamente envolvida com seus parentes, que frequentemente a visitavam na França.

A obra é um dos vários retratos que Cassatt fez de membros da família, no entanto, a identidade de Jules—filho de seu irmão Gardner—permanece um ponto de curiosidade entre os estudiosos, já que Cassatt raramente titulava suas obras de forma tão específica. O retrato captura Jules em um momento de quietude, seu rosto juvenil ligeiramente voltado para o lado, com os olhos voltados para baixo em uma reverie privada. A pincelada de Cassatt é solta e direta, conferindo aos traços do menino uma sensação de imediata e vida. O suave modelado de seu rosto, contra um fundo neutro, chama a atenção do espectador para sua expressão pensativa, enquanto a ausência de detalhes distrativos intensifica a sensação de presença psicológica.

Ao contrário dos retratos formais e posados de John Singer Sargent, que frequentemente pintava crianças em cenários elaborados, a abordagem de Cassatt aqui é mais simples e pessoal, enfatizando o caráter em vez do traje ou do cenário. O meio preciso de Cabeça de Jules permanece incerto, já que Cassatt trabalhou tanto em óleo quanto em pastel durante esse período, e a superfície da pintura oferece pistas sobre ambos. Sua procedência não está totalmente documentada, mas provavelmente permaneceu dentro da família Cassatt por alguns anos, assim como muitas de suas obras mais pessoais. Hoje, a pintura é valorizada como um testemunho da versatilidade de Cassatt e seus laços profundos com sua família, servindo como um contraponto silencioso às suas imagens mais públicas da mulher moderna.

Marca um momento em sua carreira quando, apesar de sua crescente fama no círculo impressionista, ela continuou a encontrar inspiração nos rostos mais próximos a ela.