Quando El Greco pintou Retrato de Antonio de Covarrubias y Leiva, ele não estava apenas registrando a semelhança de um amigo, mas capturando a imagem de um dos intelectuais mais respeitados de Toledo. Antonio de Covarrubias y Leiva foi um jurista e humanista, professor na Universidade de Salamanca e uma figura chave na vida legal e cultural da cidade. Os dois homens circulavam nos mesmos círculos, e diz-se que Covarrubias ajudou a apresentar El Greco à elite de Toledo quando o pintor chegou da Itália.

A amizade deles se reflete na intimidade do retrato, que se destaca dos comissionamentos mais formais da época. Covarrubias está sentado ligeiramente virado para um lado, seu olhar é direto, mas contemplativo, como se estivesse preso no meio de uma conversa reflexiva. O austero preto de sua túnica, típico dos estudiosos espanhóis, é representado com sombras profundas e aveludadas, enquanto o colarinho branco nítido emoldura seu rosto, chamando a atenção para seus traços inteligentes e marcados. O fundo é nu, focando toda a atenção na presença e no intelecto do retratado.

Diferente da grandeza cortesã dos retratos de Tiziano, El Greco aqui elimina a ornamentação, utilizando formas alongadas e luz fria para sugerir a vida interior e a gravidade moral do retratado. O retrato não é apenas uma semelhança, mas uma meditação sobre caráter e sabedoria. A data exata e as circunstâncias da encomenda da pintura permanecem incertas, embora tenha sido provavelmente criada no final do século XVI durante o período maduro de El Greco em Toledo. A obra esteve associada à cidade por muito tempo, passando por várias coleções antes de entrar no Museu do Prado, onde permanece hoje.

Assim como em muitos dos retratos de El Greco, a atribuição nunca esteve em dúvida, graças ao seu estilo distinto e à relação documentada entre artista e retratado. A pintura se ergue como um testemunho da capacidade de El Greco de capturar não apenas a aparência, mas o espírito de seus contemporâneos, e marca um ponto alto em sua exploração do retrato dentro do Renascimento espanhol.