Quando El Greco começou sua série de apóstolos por volta de 1600, ele não estava apenas pintando santos; estava redefinindo como a santidade poderia ser representada na pintura. Ao contrário de comissões anteriores, que frequentemente exigiam grandes altares ou narrativas intrincadas, este conjunto se concentrou em figuras únicas, em tamanho real, cada uma retratada com uma individualidade surpreendente. A série, incluindo Retrato de um Apóstolo (São Filipe), provavelmente foi destinada à devoção privada, uma mudança radical em relação ao espetáculo público das comissões da igreja.

A identidade do patrono permanece incerta, mas a unidade e a escala do conjunto sugerem um único colecionador ambicioso. Hoje, os estudiosos ainda debatem quantos retratos originais de apóstolos El Greco pintou, já que versões e cópias surgiram por toda a Europa. São Filipe aparece em um momento de intensa quietude, seu olhar elevado como se estivesse ouvindo um chamado distante. Na tradição cristã, Filipe foi o apóstolo que pediu a Cristo que "nos mostrasse o Pai", um pedido que revelou tanto sua fé quanto sua dúvida.

El Greco captura essa dualidade: as mãos de Filipe seguram uma cruz delgada, o símbolo de seu martírio, enquanto seu rosto é iluminado por uma luz espectral interna. A pincelada espiral de sua túnica, representada em frios azuis e verdes, atrai o olhar para cima, ecoando o anseio espiritual em sua expressão. Ao contrário dos apóstolos musculosos e enraizados de Caravaggio, o santo de El Greco é alongado, quase sem peso, sua forma se dissolvendo no ar ao redor. A trajetória de Retrato de um Apóstolo (São Filipe) é característica de muitas obras de El Greco: sua história inicial não está totalmente documentada e passou por mãos privadas antes de entrar em coleções públicas.

A série de apóstolos como um todo foi dispersa após a morte do artista, com pinturas individuais surgindo na Espanha, França e além. Hoje, este retrato é reconhecido como um exemplo chave do estilo tardio de El Greco, marcado por cores ousadas e intensidade espiritual. Ele se ergue como um testemunho da visão única do artista no alvorecer do século XVII, unindo os mundos do Renascimento e do Manierismo e influenciando gerações futuras.