Lorsque El Greco a peint Portrait d'Antonio de Covarrubias y Leiva, il ne se contentait pas de reproduire le visage d'un ami, mais capturait l'image de l'un des intellectuels les plus respectés de Tolède. Antonio de Covarrubias y Leiva était un juriste et humaniste, professeur à l'Université de Salamanque et une figure clé de la vie juridique et culturelle de la ville. Les deux hommes évoluaient dans les mêmes cercles, et l'on dit que Covarrubias a aidé à introduire El Greco auprès de l'élite de Tolède lorsque le peintre est arrivé d'Italie.

Leur amitié se reflète dans l'intimité du portrait, qui se distingue des commandes plus formelles de l'époque. Covarrubias est assis légèrement tourné sur le côté, son regard est direct mais contemplatif, comme s'il était pris au milieu d'une conversation réfléchie. Le noir austère de sa robe, typique des érudits espagnols, est rendu avec des ombres profondes et veloutées, tandis que le col blanc net encadre son visage, attirant l'attention sur ses traits intelligents et marqués. L'arrière-plan est nu, concentrant toute l'attention sur la présence et l'intellect du sujet.

Contrairement à la grandeur courtoise des portraits de Titien, El Greco ici dépouille l'ornement, utilisant des formes allongées et une lumière froide pour suggérer la vie intérieure et la gravité morale du sujet. Le portrait n'est pas seulement une ressemblance, mais une méditation sur le caractère et la sagesse. La date exacte et les circonstances de la commande de la peinture restent incertaines, bien qu'elle ait probablement été créée à la fin du XVIe siècle durant la période mature de El Greco à Tolède. L'œuvre a longtemps été associée à la ville, passant par diverses collections avant d'entrer au Museo del Prado, où elle demeure aujourd'hui.

Comme pour beaucoup des portraits de El Greco, l'attribution n'a jamais été remise en question, grâce à son style distinctif et à la relation documentée entre l'artiste et le sujet. La peinture se dresse comme un témoignage de la capacité de El Greco à capturer non seulement l'apparence, mais l'esprit de ses contemporains, et elle marque un point culminant dans son exploration du portrait au sein de la Renaissance espagnole.