Quando Peter Paul Rubens pintou Retrato de Cosimo de' Medici em 1613, ele não estava apenas homenageando um lendário estadista florentino, mas também se envolvendo em uma espécie de diplomacia artística. O retrato foi criado durante a longa estadia de Rubens na corte dos Gonzaga em Mântua, um período em que frequentemente lhe era solicitado que produzisse imagens de figuras ilustres da história italiana para coleções princípeas. A família Medici, com sua imensa influência e patrocínio das artes, era um tema frequente para tais comissões, e a representação de Rubens de Cosimo I—fundador do Grão-Ducado de Medici—teria sido uma valiosa adição a qualquer galeria nobre. Rubens escolheu retratar Cosimo não em meio a uma batalha ou conselho, mas como um líder resoluto, com o olhar firme e a postura ereta.

A rica vestimenta do retratado, com sua elaborada corrente de ouro e jubão de veludo escuro, sinaliza tanto riqueza quanto autoridade; a corrente em si é um símbolo da Ordem de São Estêvão, fundada por Cosimo em 1561. A luz brinca sobre o rosto do retratado, enfatizando a nitidez de seus traços e a inteligência em seus olhos—uma técnica que Rubens frequentemente usava para animar seus sujeitos, como visto em seu Retrato da Marchesa Brigida Spinola Doria. Ao contrário dos frios e idealizados retratos dos Medici de Bronzino, Rubens traz uma sensação de imediata e presença psicológica, convidando os espectadores a conhecer Cosimo como um homem além de um governante. As origens precisas desta pintura permanecem um tanto incertas, assim como os detalhes de sua proveniência inicial, mas é típica dos retratos diplomáticos que Rubens executou durante seus anos na Itália.

Embora algumas fontes sugiram que foi encomendado por um membro da família Medici ou Gonzaga, sua história subsequente é menos bem documentada, e passou por várias coleções privadas antes de entrar no domínio público. Hoje, Retrato de Cosimo de' Medici é reconhecido como um testemunho da capacidade de Rubens de unir tradições do Norte e da Itália, e se destaca como um vívido registro de como arte e poder se entrelaçaram nas cortes da Europa do início do século XVII.