Als Peter Paul Rubens 1613 Porträt von Cosimo de' Medici malte, ehrte er nicht nur einen legendären florentinischen Staatsmann, sondern engagierte sich auch in einer Art künstlerischer Diplomatie. Das Porträt entstand während Rubens' längeren Aufenthalts am Hof der Gonzaga in Mantua, einer Zeit, in der er oft beauftragt wurde, Bilder von illustren Persönlichkeiten der italienischen Geschichte für fürstliche Sammlungen zu schaffen. Die Familie Medici, mit ihrem immensen Einfluss und ihrer Förderung der Künste, war ein häufiges Thema solcher Aufträge, und Rubens' Darstellung von Cosimo I—dem Gründer des Großherzogtums Medici—wäre eine geschätzte Bereicherung für jede edle Galerie gewesen. Rubens wählte es, Cosimo nicht im Kampf oder im Rat darzustellen, sondern als entschlossenen Führer, mit festem Blick und aufrechter Haltung.

Die reiche Kleidung des Dargestellten, mit ihrer aufwendigen Goldkette und dem dunklen Samtjackett, signalisiert sowohl Reichtum als auch Autorität; die Kette selbst ist ein Zeichen des Ordens von San Stefano, der 1561 von Cosimo gegründet wurde. Licht spielt über das Gesicht des Dargestellten und betont die Schärfe seiner Züge und die Intelligenz in seinen Augen—eine Technik, die Rubens oft verwendete, um seine Sujets zum Leben zu erwecken, wie in seinem Porträt der Marchesa Brigida Spinola Doria zu sehen ist. Im Gegensatz zu Bronzinos kühlen, idealisierten Porträts der Medici bringt Rubens ein Gefühl von Unmittelbarkeit und psychologischer Präsenz, das die Betrachter einlädt, Cosimo sowohl als Mensch als auch als Herrscher zu begegnen. Die genauen Ursprünge dieses Gemäldes bleiben etwas ungewiss, ebenso wie die Einzelheiten seiner frühen Provenienz, aber es ist typisch für die diplomatischen Porträts, die Rubens während seiner italienischen Jahre ausführte.

Während einige Quellen darauf hindeuten, dass es von einem Mitglied der Familie Medici oder Gonzaga in Auftrag gegeben wurde, ist seine spätere Geschichte weniger gut dokumentiert, und es hat mehrere private Sammlungen durchlaufen, bevor es in den öffentlichen Bereich gelangte. Heute wird Porträt von Cosimo de' Medici als ein Zeugnis von Rubens' Fähigkeit angesehen, nordische und italienische Traditionen zu verbinden, und es steht als lebendiger Nachweis dafür, wie Kunst und Macht in den Höfen des frühen 17. Jahrhunderts in Europa miteinander verflochten waren.