Nenhum outro santo espanhol foi tão defendido por Toledo quanto São Ildefonso, e poucos pintores capturaram sua visão lendária tão intensamente quanto El Greco. O detalhe mais fascinante sobre São Ildefonso é que ele faz parte de um debate de longa data: existem várias versões do tema por El Greco, e os estudiosos ainda discutem qual, se é que alguma, foi o retábulo original para a igreja de San Ildefonso em Toledo. A data e a proveniência incertas da pintura acrescentam um ar de mistério, com alguns especialistas situando-a no final da carreira do artista, quando seu estilo havia alcançado sua maior força expressiva.

Essa incerteza apenas aprofundou seu apelo para historiadores e visitantes. No coração da imagem, El Greco captura o momento milagroso em que a Virgem Maria aparece a São Ildefonso, concedendo-lhe uma chasuble cintilante como recompensa por sua devoção à sua virginidade perpétua. O santo, vestido com finos trajes eclesiásticos, se ajoelha em admiração, com os braços estendidos para receber a vestimenta celestial. As figuras alongadas, a drapeada em espiral e a luz sobrenatural são todas características do estilo tardio de El Greco, intensificando a sensação de drama espiritual.

A Virgem, flutuando acima, está cercada por anjos cujos gestos atraem o olhar do espectador para a chasuble milagrosa, o ponto focal da lenda. Comparado ao tratamento mais contido de Velázquez em suas próprias representações de santos, a visão de El Greco é uma tempestade de cor e movimento, um conduto direto para o fervor místico da Espanha da Contrarreforma. A jornada precisa deste particular São Ildefonso permanece incerta, uma vez que os registros do período são fragmentários. Provavelmente se originou em Toledo, onde El Greco passou a maior parte de sua vida de trabalho, pintando para igrejas, mosteiros e patronos privados.

Ao longo dos séculos, a pintura foi atribuída, reatribuída e às vezes confundida com outras versões do mesmo tema, refletindo as complexidades da prática do ateliê de El Greco e a popularidade do culto ao santo na Espanha. Hoje, a obra se ergue como um testemunho da visão singular do artista e do poder duradouro da lenda religiosa na arte espanhola. Seu lugar na obra de El Greco marca um momento em que a intensidade espiritual e a inovação artística se fundiram de uma maneira raramente vista antes ou depois.