O espetáculo mais deslumbrante de Veneza, a Regata anual no Grande Canal, atraía multidões de toda a Europa no século XVIII, e Canaletto estava lá para imortalizá-lo. Em 1730, enquanto gôndolas e bissone deslizavam sobre as águas sob bandeiras tremulantes, o pintor capturou um momento que era tanto um ritual cívico quanto um teatro internacional. Visitantes estrangeiros maravilhavam-se com a "fita viva de barcos e rostos", como descreveu um turista inglês a cena naquele ano.

Esta pintura é uma das várias versões que Canaletto criou para colecionadores da Grand Tour ansiosos por levar para casa um pedaço da grandiosidade festiva de Veneza. O olhar é atraído primeiro para o canal lotado, onde elegantes gôndolas de corrida avançam, impulsionadas por remadores em faixas brilhantes, enquanto os bissone cerimoniais—barcos ornamentados com proas esculpidas—fazem guarda, lembrando o antigo poder marítimo de Veneza. Nas varandas e janelas do Palazzo Balbi, espectadores se inclinam para fora, com rostos animados de emoção. A Ponte de Rialto, arqueando-se ao longe, ancora a cena e marca a linha de chegada.

A clareza nítida, quase arquitetônica, da pincelada de Canaletto, com suas reflexões precisas e detalhes movimentados, distingue sua visão da abordagem mais atmosférica de seu contemporâneo Francesco Guardi, que mais tarde pintaria a regata com pinceladas mais soltas e impressionistas. Encomendada por um patrono inglês—provavelmente um dos muitos aristocratas que percorriam a Itália na época—Vista do Grande Canal do Palazzo Balbi até a Ponte de Rialto, durante uma Regata tornou-se parte da onda de vedute venezianas que varreu as coleções britânicas. A proveniência exata desta versão não está totalmente documentada, mas seu estilo e tema a colocam firmemente no período veneciano inicial de Canaletto, antes de sua mudança para a Inglaterra em 1746. Ao longo dos séculos, obras como esta viajaram por mãos privadas e exposições públicas, moldando a visão do mundo sobre Veneza.

Hoje, a pintura se ergue como um documento vívido tanto de uma cidade quanto de um artista em seu momento mais confiante e voltado para o exterior.