Lo spettacolo più abbagliante di Venezia, la Regata annuale sul Canal Grande, attirava folle da tutta Europa nel XVIII secolo, e Canaletto era lì per immortalizzarlo. Nel 1730, mentre gondole e bissone scivolavano sull'acqua sotto bandiere sventolanti, il pittore catturò un momento che era sia un rituale civico che un teatro internazionale. I visitatori stranieri si meravigliavano di "un nastro vivente di barche e volti", come descrisse un turista inglese la scena quell'anno.

Questo dipinto è una delle diverse versioni che Canaletto creò per i collezionisti del Grand Tour desiderosi di portare a casa un pezzo della grandiosità festiva di Venezia. L'occhio è attratto prima dal canale affollato, dove eleganti gondole da corsa avanzano, spinte da rematori in fasce colorate, mentre i bissone cerimoniali—barche ornate con prua scolpite—fanno guardia, un promemoria del potere marittimo antico di Venezia. Sui balconi e alle finestre del Palazzo Balbi, gli spettatori si sporgono, i loro volti animati dall'emozione. Il Ponte di Rialto, che si arcuato in lontananza, ancorano la scena e segna il traguardo.

La chiarezza nitida, quasi architettonica, della pennellata di Canaletto, con le sue riflessioni precise e i dettagli vivaci, distingue la sua visione dall'approccio più atmosferico del suo contemporaneo Francesco Guardi, che in seguito dipingerà la regata con tratti più sciolti e impressionisti. Commissionata per un patrono inglese—probabilmente uno dei molti aristocratici che giravano per l'Italia all'epoca—Vista del Canal Grande dal Palazzo Balbi al Ponte di Rialto, durante una Regata è diventata parte dell'ondata di vedute veneziane che ha investito le collezioni britanniche. La provenienza esatta di questa versione non è completamente documentata, ma il suo stile e soggetto la collocano fermamente nel periodo veneziano iniziale di Canaletto, prima del suo trasferimento in Inghilterra nel 1746. Nel corso dei secoli, opere come questa hanno viaggiato attraverso mani private e mostre pubbliche, plasmando la visione del mondo su Venezia.

Oggi, il dipinto si erge come un documento vivace sia di una città che di un artista nel suo momento più sicuro e proteso verso l'esterno.