El espectáculo más deslumbrante de Venecia, la Regata anual en el Gran Canal, atrajo multitudes de toda Europa en el siglo XVIII, y Canaletto estuvo allí para inmortalizarlo. En 1730, mientras las góndolas y los bissone surcaban las aguas bajo banderas ondeantes, el pintor capturó un momento que era tanto un ritual cívico como un teatro internacional. Los visitantes extranjeros se maravillaban ante el "ribbon vivo de barcos y rostros", como describió un turista inglés la escena ese año.

Esta pintura es una de varias versiones que Canaletto creó para coleccionistas del Gran Tour ansiosos por llevarse a casa un pedazo de la grandiosidad festiva de Venecia. La vista se dirige primero al canal abarrotado, donde las elegantes góndolas de carreras avanzan, impulsadas por remeros con cintas brillantes, mientras los bissone ceremoniales—barcos ornamentados con proas talladas—hacen guardia, recordando el antiguo poder marítimo de Venecia. En los balcones y en las ventanas del Palazzo Balbi, los espectadores se asoman, con rostros animados por la emoción. El Puente de Rialto, arqueándose a lo lejos, ancla la escena y marca la línea de meta.

La claridad nítida, casi arquitectónica, del pincel de Canaletto, con sus precisas reflexiones y bulliciosos detalles, distingue su visión del enfoque más atmosférico de su contemporáneo Francesco Guardi, quien más tarde pintaría la regata con trazos más sueltos e impresionistas. Encargada por un patrón inglés—probablemente uno de los muchos aristócratas que recorrían Italia en ese momento—Vista del Gran Canal desde el Palazzo Balbi hasta el Puente de Rialto, durante una Regata se convirtió en parte de la ola de vedute venecianas que arrasó las colecciones británicas. La procedencia exacta de esta versión no está completamente documentada, pero su estilo y tema la sitúan firmemente en el período veneciano temprano de Canaletto, antes de su traslado a Inglaterra en 1746. A lo largo de los siglos, obras como esta han viajado a través de manos privadas y exposiciones públicas, moldeando la visión del mundo sobre Venecia.

Hoy, la pintura se erige como un vívido documento tanto de una ciudad como de un artista en su momento más seguro y orientado hacia el exterior.