Когда Амедео Модильяни в 1916 году писал портрет Жана Кокто, он запечатлел не только сходство, но и момент парижского модернизма в движении. Сидящий Жан Кокто уже был восходящей звездой авангарда, поэтом, драматургом и провокатором, в кругу которого находились Пабло Пикассо, Игорь Стравинский и Эрик Сати. Их сотрудничество и соперничество формировали творческую атмосферу города во время Первой мировой войны, и портрет Модильяни стал редким свидетельством этой художественной дружбы.

Это один из немногих портретов Модильяни, написанных его современниками, и его создание совпало с периодом, когда Модильяни был наиболее продуктивен и экспериментален. Кокто сидит прямо, его вытянутое лицо и шея изображены с характерной стилизацией Модильяни — миндалевидные глаза, узкий нос и рот, выражающий неопределённую сдержанность. Угловатые черты сидящего смягчены тонкой кривой его воротника и легким наклоном головы, что предполагает как интеллектуальную остроту, так и определённую уязвимость. Фон упрощён, вся внимание сосредоточено на интроспективном взгляде Кокто.

В отличие от более декоративных портретов Джованни Boldini или психологической интенсивности Эгона Шиле, подход Модильяни сдержан, почти медитативен, приглашая зрителя задуматься о внутренней жизни сидящего, а не о его внешнем облике. Точная техника выполнения портрета остаётся неопределённой — некоторые источники предполагают масло на холсте, другие предлагают смесь мелка и карандаша, отражая гибкий подход Модильяни к материалам в этот период. Ранняя история картины не полностью задокументирована, но, вероятно, она оставалась в кругу Кокто в течение нескольких лет, ценимая как памятный знак их дружбы. Сегодня Жан Кокто признаётся ключевым примером зрелой портретной живописи Модильяни, соединяющим его итальянское наследие и парижский авангард.

Его текущее местоположение не всегда публикуется, и иногда его можно увидеть только в репродукции, но его наследие продолжает жить как свидетельство встречи двух беспокойных, ищущих душ.