Quando Amedeo Modigliani pintou Jean Cocteau em 1916, ele capturou não apenas uma semelhança, mas um momento do modernismo parisiense em movimento. O retratado, Jean Cocteau, já era uma estrela em ascensão na vanguarda, um poeta, dramaturgo e provocador cujo círculo incluía Pablo Picasso, Igor Stravinsky e Erik Satie. Sua colaboração e rivalidade moldaram o fermento criativo da cidade durante a Primeira Guerra Mundial, e o retrato de Modigliani se destaca como um raro registro dessa camaradagem artística.

É um dos poucos retratos de Modigliani de outros artistas, e sua criação coincidiu com o período em que Modigliani estava em sua fase mais prolífica e experimental. Cocteau senta-se ereto, seu rosto e pescoço alongados representados com a estilização característica de Modigliani: olhos amendoados, um nariz estreito e uma boca desenhada em uma linha de reserva ambígua. As características angulares do retratado são suavizadas pela curva sutil de seu colarinho e pela leve inclinação de sua cabeça, sugerindo tanto agudeza intelectual quanto uma certa vulnerabilidade. O fundo é despojado, focando toda a atenção no olhar introspectivo de Cocteau.

Ao contrário dos retratos mais decorativos de Giovanni Boldini ou da intensidade psicológica de Egon Schiele, a abordagem de Modigliani é contida, quase meditativa, convidando o espectador a considerar a vida interior do retratado em vez de sua persona exterior. O meio exato do retrato permanece incerto; algumas fontes sugerem óleo sobre tela, outras propõem uma mistura de giz e lápis, refletindo a abordagem fluida de Modigliani em relação aos materiais durante esse período. A história inicial da pintura não está totalmente documentada, mas provavelmente permaneceu dentro do círculo de Cocteau por alguns anos, sendo valorizada como uma lembrança de sua amizade. Hoje, Jean Cocteau é reconhecido como um exemplo-chave da maturidade do retrato de Modigliani, unindo sua herança italiana e a vanguarda parisiense.

Sua localização atual nem sempre é divulgada, e às vezes é vista apenas em reprodução, mas seu legado perdura como um testemunho de um encontro entre dois espíritos inquietos e em busca.