Lorsque Amedeo Modigliani a peint Jean Cocteau en 1916, il a capturé non seulement une ressemblance, mais un moment du modernisme parisien en mouvement. Le modèle, Jean Cocteau, était déjà une étoile montante de l'avant-garde, un poète, dramaturge et provocateur dont le cercle incluait Pablo Picasso, Igor Stravinsky et Erik Satie. Leur collaboration et rivalité ont façonné le ferment créatif de la ville pendant la Première Guerre mondiale, et le portrait de Modigliani se dresse comme un rare témoignage de cette camaraderie artistique.

C'est l'un des rares portraits de Modigliani d'autres artistes, et sa création a coïncidé avec la période où Modigliani était à son apogée prolifique et expérimentale. Cocteau est assis droit, son visage et son cou allongés rendus avec la stylisation caractéristique de Modigliani : yeux en amande, nez étroit et bouche dessinée en une ligne de réserve ambiguë. Les traits angulaires du modèle sont adoucis par la courbe subtile de son col et l'inclinaison douce de sa tête, suggérant à la fois une acuité intellectuelle et une certaine vulnérabilité. L'arrière-plan est épuré, concentrant toute l'attention sur le regard introspectif de Cocteau.

Contrairement aux portraits plus décoratifs de Giovanni Boldini ou à l'intensité psychologique de Egon Schiele, l'approche de Modigliani est contenue, presque méditative, invitant le spectateur à considérer la vie intérieure du modèle plutôt que sa persona extérieure. Le médium exact du portrait reste incertain ; certaines sources suggèrent de l'huile sur toile, d'autres proposent un mélange de craie et de crayon, reflétant l'approche fluide de Modigliani envers les matériaux durant cette période. L'histoire précoce de la peinture n'est pas entièrement documentée, mais elle est probablement restée au sein du cercle de Cocteau pendant quelques années, chérie comme un souvenir de leur amitié. Aujourd'hui, Jean Cocteau est reconnu comme un exemple clé de la maturité du portrait de Modigliani, faisant le lien entre son héritage italien et l'avant-garde parisienne.

Sa localisation actuelle n'est pas toujours divulguée, et elle est parfois vue uniquement en reproduction, mais son héritage perdure comme un témoignage d'une rencontre entre deux esprits agités et en quête.