Quando Amedeo Modigliani dipinse Jean Cocteau nel 1916, catturò non solo una somiglianza, ma un momento del modernismo parigino in movimento. Il soggetto, Jean Cocteau, era già una stella nascente nell'avanguardia, un poeta, drammaturgo e provocatore il cui cerchio includeva Pablo Picasso, Igor Stravinsky e Erik Satie. La loro collaborazione e rivalità plasmarono il fermento creativo della città durante la Prima Guerra Mondiale, e il ritratto di Modigliani si erge come un raro documento di questa camerateria artistica.

È uno dei pochi ritratti di Modigliani di altri artisti, e la sua creazione coincise con il periodo in cui Modigliani era al suo apice prolifico e sperimentale. Cocteau è seduto dritto, il suo viso e collo allungati resi con la stilizzazione caratteristica di Modigliani: occhi a mandorla, un naso sottile e una bocca disegnata in una linea di riserbo ambiguo. I tratti angolari del soggetto sono addolciti dalla curva sottile del suo colletto e dall'inclinazione dolce della sua testa, suggerendo sia acutezza intellettuale che una certa vulnerabilità. Lo sfondo è spoglio, concentrando tutta l'attenzione sullo sguardo introspettivo di Cocteau.

A differenza dei ritratti più decorativi di Giovanni Boldini o dell'intensità psicologica di Egon Schiele, l'approccio di Modigliani è contenuto, quasi meditativo, invitando lo spettatore a considerare la vita interiore del soggetto piuttosto che la sua persona esteriore. Il mezzo esatto del ritratto rimane incerto; alcune fonti suggeriscono olio su tela, altre propongono una miscela di gesso e matita, riflettendo l'approccio fluido di Modigliani ai materiali durante questo periodo. La storia iniziale del dipinto non è completamente documentata, ma probabilmente rimase all'interno del cerchio di Cocteau per alcuni anni, custodita come un ricordo della loro amicizia. Oggi, Jean Cocteau è riconosciuto come un esempio chiave della maturità del ritratto di Modigliani, unendo il suo patrimonio italiano e l'avanguardia parigina.

La sua posizione attuale non è sempre pubblicizzata, e a volte è vista solo in riproduzione, ma il suo lascito perdura come un testamento a un incontro tra due spiriti inquieti e in cerca.